(+/-)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-tetrahydrofuran-2-yl)-4H-pyran-4-one | 846031-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-tetrahydrofuran-2-yl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-[4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylidene]oxolan-2-yl]pyran-4-one
• CAS: 846031-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₆
• 分子量: 362.231
• InChiKey: LBBOKHDLUBMMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-tetrahydrofuran-2-yl)-4H-pyran-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-spectinabilin
  参考文献：
  名称：

  SNF4435C和SNF4435D的仿生合成以及多烯代谢产物aureothin，N-乙酰基-aureothamine和Spectinabilin的全合成

  摘要：

  据报道，通过级联的E / Z异构化和电环化，多烯代谢物spectinabilin（5）仿生转化为异构体天然产物SNF4435C（1）和SNF4435D（2）的完整细节。另外，提出了相关天然产物（±）-金黄色素（3），（±）-N-乙酰基-金黄色胺（4）和（±）-Spectinabilin（5）的短的总合成物。合成（±）-3，（±）-4和（±）-5的关键步骤是使用钯催化的环加成反应和烯烃催化的钌催化的交叉易位烯烃17形成四氢呋喃基序以形成常见的中间体硼酸酯24的方法，该方法可通过使用反选择性的Suzuki偶联，二溴化物和立体异构体进一步转化Negishi型甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.058
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methylene)-tetrahydrofuran-2-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金黄色素和N-乙酰金黄色胺的短的全合成。

  摘要：

  从已知的2-乙基-6-甲氧基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮开始，硝基苯基吡喃酮，（+/-）-金黄色素和（+/-）-N-乙酰基金胺的总合成被描述。合成中涉及的关键步骤是使用钯催化的环加成反应构建四氢呋喃基序，以及烯基硼酸酯的钌催化的交叉复分解反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047594l

文献信息

• The Total Synthesis of Spectinabilin and Its Biomimetic Conversion to SNF4435C and SNF4435D
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol0507874

  日期：2005.6.1

  A short synthesis of (+/-)-spectinabilin via a trans-selective Suzuki coupling and subsequent Negishi-type methylation, and its biomirnetic conversion to (+/-)-SNF4435C and, (+/-)-SNF4435D is described.