methyl 2-((benzyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 903528-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((benzyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 903528-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DQTXGWCLWYYAIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  427.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((benzyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以500 mg的产率得到2-(benzyloxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  [FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017189866A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 2-((benzyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的蛋白酶体抑制剂salinosporamide A的合成研究

  摘要：

  已经由焦谷氨酸甲酯通过区域和立体选择性的N-甲基亚硝基环加成合成了α-亚甲基吡咯烷酮，该α-亚甲基吡咯烷酮具有在盐基孢酰胺A及其类似物的合成中高级中间体的所有功能和相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.070

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。
• Stereoselective formal synthesis of the potent proteasome inhibitor: salinosporamide A
  作者：Virginie Caubert、Julien Massé、Pascal Retailleau、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.087

  日期：2007.1

  (2R,3S)-α-Methylenelactam 3, the key intermediate in Corey’s syntheses of salinosporamide A, has been synthesized from (S)-methyl 2-hydroxymethylpyroglutamate through chemoselective O-protection, regio- and stereoselective N-methylnitrone cycloaddition and quaternarization–elimination reactions as the main steps.

  （2 - [R，3小号）-α-Methylenelactam 3，在salinosporamide A的科里的合成关键中间体，已经从（合成小号） -甲基通过化学选择性O型保护，区域选择性和立体选择性2- hydroxymethylpyroglutamate Ñ -methylnitrone环加成和季铵化-消除反应为主要步骤。
• Nitrone [2+3]-Cycloadditions in Stereocontrolled Synthesis of a Potent Proteasome Inhibitor:  (−)-Omuralide
  作者：Jean-Christophe Legeay、Nicole Langlois

  DOI：10.1021/jo701968d

  日期：2007.12.1

  A new stereocontrolled synthetic route to omuralide has been developed from methyl pyroglutamate. This route involves regio- and stereoselective N-methylnitrone 1,3-dipolar cycloadditions to appropriate pyrrolinones, beta-eliminations, and highly selective hydrogenations as the main steps.