phenyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1235579-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1235579-84-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: YRWJBDONXVGQDS-GPYWBMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 borane based lewis acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reagent controlled stereoselective synthesis of teichoic acid α-(1,2)-glucans

  摘要：

  添加剂控制的糖基化反应用于构建α-(1,2)-葡萄糖苷键，例如在E. faecalis脂肽类脂酸中出现的那些。

  DOI：

  10.1039/d0ob00240b
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent controlled stereoselective synthesis of teichoic acid α-(1,2)-glucans

  摘要：

  添加剂控制的糖基化反应用于构建α-(1,2)-葡萄糖苷键，例如在E. faecalis脂肽类脂酸中出现的那些。

  DOI：

  10.1039/d0ob00240b

文献信息

• Synthesis of a series of maltotriose phosphates with an evaluation of the utility of a fluorous phosphate protecting group
  作者：Lin Liu、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.015

  日期：2013.3

  A series of methyl maltotrioside phosphates were synthesized for application in the determination of the actual molecular substrate of the Lafora enzyme involved in Lafora disease. Several different synthetic routes were applied for the successful synthesis of six methyl maltotrioside phosphate regioisomers. The utility of a new fluorous phosphate protecting group was also evaluated, but its utility

  合成了一系列甲基麦芽三糖苷磷酸酯，用于确定参与Lafora疾病的Lafora酶的实际分子底物。几种不同的合成途径被用于成功合成六种甲基麦芽三糖苷磷酸区域异构体。还评估了新的氟磷酸酯保护基的用途，但是发现在特定的后期引入中其用途受到限制。
• Synthesis of an α-kojibiosyl substituted glycerol teichoic acid hexamer
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Leendert J. Van den Bos、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.071

  日期：2010.6.1

  of an Enterococcus Faecalis teichoic acid (TA) hexamer is presented. The key kojibiosyl-glycerol phosphoramidite building block was obtained by condensation of thioglucose donors, provided with various protecting groups at the C2 hydroxyl function with an orthogonally protected glycerol acceptor. After selective deprotection, the resulting 1,2-cis-linked pseudodisaccharide acceptor was coupled to an

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。