3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]pyrazole | 816455-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]pyrazole
• 英文别名: 5-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 816455-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: WCAMOPADOKUVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基哌嗪 、 3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以57%的产率得到1-isopropyl-4-{2-[4-(pyrazol-3-yl)phenyloxy]ethyl}piperazine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives as new potent and selective 20-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid synthase inhibitors

  摘要：

  Improvement of the physical properties of pyrazole derivative 1, which we reported previously as a potent and selective 20-HETE synthase inhibitor (IC50 5.7nM), is described. Introduction of a sufficient substituted-amino group on the side chain enhanced the water-solubility of 1 (0.014mg/mL at pH6.8). Among the products, 2-piperazinoethoxy derivatives 3e and 6b showed solubility suitable for injection and potent inhibitory activity toward 20-HETE synthase (IC50 21.2 and 14.0 nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 4-(1H-吡唑-3-基)-苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives as new potent and selective 20-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid synthase inhibitors

  摘要：

  Improvement of the physical properties of pyrazole derivative 1, which we reported previously as a potent and selective 20-HETE synthase inhibitor (IC50 5.7nM), is described. Introduction of a sufficient substituted-amino group on the side chain enhanced the water-solubility of 1 (0.014mg/mL at pH6.8). Among the products, 2-piperazinoethoxy derivatives 3e and 6b showed solubility suitable for injection and potent inhibitory activity toward 20-HETE synthase (IC50 21.2 and 14.0 nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.047