1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic Acid | 17206-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic Acid
• 英文别名: 1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octan-2,3-dicarbonsaeure；1,4-Diacetoxybicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid；1,4-diacetyloxybicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 17206-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: UBJDLLDSAJSTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-190 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic Acid 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid anhydride 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1,4-Diacetoxybicyclo<2.2.2>octane-2,3-dicarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE BICYCLO[2.2.2]OCTANE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019075004A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在过渡金属催化剂存在下处理，以得到一个氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。然后可以进一步对这种中间结构进行衍生化。因此，本公开的方法为商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物提供了一种新颖且简化的手段。
• [EN] SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BICYCLO (2.2.2) OCTANES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018075301A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4- bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst comprising a palladium compound to afford certain oxo-subsituted bicyclo[2.2.2]octane species. The process of the invention thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  提供了一种制备特定1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的过程。这种新的合成方法涉及将1,4-二亚甲基环己烷与氧化剂在存在包含钯化合物的过渡金属催化剂的情况下处理，以生成特定的氧代取代的双环[2.2.2]辛烷物种。因此，该发明的过程提供了一种新颖且简化的方法，用于商业生产各种双环[2.2.2]辛烷衍生物。
• Synthesis of bicyclo[2.2.2]octane derivatives
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US11518726B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Provided is a process for the preparation of certain 1,4-bicyclo[2.2.2]octane derivatives. The new synthetic procedure involves treating 1,4-dimethylene cyclohexane with an oxidizing agent in the presence of a transition metal catalyst to afford an oxo-substituted bicyclo[2.2.2]octane species. This intermediate structure can then be further derivatized. The processes of this disclosure thus affords a novel and simplified means for the commercial production of a wide variety of bicyclo[2.2.2]octane derivatives.

  本发明提供了一种制备某些 1,4-双环[2.2.2]辛烷衍生物的工艺。新的合成工艺包括在过渡金属催化剂存在下用氧化剂处理 1,4-二亚甲基环己烷，从而得到一种氧化取代的双环[2.2.2]辛烷。这种中间结构可以进一步衍生化。因此，本公开的工艺为各种双环[2.2.2]辛烷衍生物的商业化生产提供了一种新颖的简化方法。
• KOPECKY J.; SMEJKAL J.; HANUS V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 6, 1370-1375
  作者：KOPECKY J.、 SMEJKAL J.、 HANUS V.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF BICYCLO(2.2.2)OCTANES
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：EP3529230B1

  公开（公告）日：2020-09-30