1-phenylcarbonyl-3-(2'-aminophenyl)thiourea | 21578-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcarbonyl-3-(2'-aminophenyl)thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-o-aminophenylthiocarbamide；N-(2-aminophenyl)-N'-benzoylthiourea；1-Benzoyl-3--thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(o-amino-phenyl)-thioharnstoff；N-[(2-aminophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 21578-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: ZKSLTGVFPPOBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcarbonyl-3-(2'-aminophenyl)thiourea 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  磷介导的N-（2-氨基苯基）硫脲的环化：2-氨基苯并咪唑的有效合成

  摘要：

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.146
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)thiourea 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-phenylcarbonyl-3-(2'-aminophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 1-Acyl-3-(2'-aminophenyl) thioureas as Anti-Intestinal Nematode Prodrugs

  摘要：

  设计并合成了一系列1-酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲衍生物。所有新合成化合物的结构通过IR、元素分析、1H-NMR和13C-NMR进行了鉴定。通过口服途径在大鼠中评估了它们对巴西钩口线虫的抗肠道线虫活性。在这些化合物中，浓度为10 mg/kg大鼠时，化合物(1-(2'-呋喃基)酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲)(5h)表现出最高的活性，去寄生率为89.4%。本研究提示1-酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲衍生物可能成为有用的抗肠道线虫治疗先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules15106941

文献信息

• Uher, Michal; Berkes, Dusan; Lesko, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 6, p. 1651 - 1658
  作者：Uher, Michal、Berkes, Dusan、Lesko, Jan、Floch, Lubomir

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial Activity and Structural Study of Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Silvio Cunha、Fernando C. Macedo、Giselle A. N. Costa、Manoel T. Rodrigues、Rosival B. V. Verde、Lourdes C. de Souza Neta、Ivo Vencato、Carlito Lariucci、Fernando P. Sá

  DOI：10.1007/s00706-007-0600-y

  日期：2007.5

  The antimicrobial activity of six N-phenyl- and fourteen N-benzoylthiourea derivatives were evaluated from their Minimal Inhibitory Concentration (MIC) values using the microdilution procedure against ten microorganisms. Most of the compounds exhibited selective activity against fungi and Gram-positive bacteria, which were very effectively inhibited by some of the tested thioureas. Additionally, SAR considerations and four novel X-ray diffraction structures of N-benzoylthioureas are included.
• Satpathy; Mishra; Pradhan, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 9, p. 844 - 847
  作者：Satpathy、Mishra、Pradhan

  DOI：——

  日期：——
• UHER, M.;BERKES, D.;LESKO, J.;FLOCH, L., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 6, 1651-1658
  作者：UHER, M.、BERKES, D.、LESKO, J.、FLOCH, L.

  DOI：——

  日期：——
• SARKIS, G. Y.;FAISAL, E. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 137-140
  作者：SARKIS, G. Y.、FAISAL, E. D.

  DOI：——

  日期：——