5-(amino)pentyl α-D-mannopyranoside | 441775-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(amino)pentyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(5-aminopentoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 441775-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₆
• 分子量: 265.307
• InChiKey: OQOBUQOVWAJFHR-UVOCVTCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(amino)pentyl α-D-mannopyranoside 在 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1-((RS)-6-amino-1-oxo-1-((5-(((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)amino)hexan-2-yl)-N4-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)benzyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  自我辅助 SARS-CoV-2 RBD 疫苗的战略开发：从佐剂筛选到使用改良 TLR7 激动剂增强免疫原性

  摘要：

  佐剂可增强人体对疫苗的免疫反应，通常可以更好地预防疾病。单磷酰脂质A类似物（MPLA、TLR4激动剂）、α-半乳糖神经酰胺类似物（NKT细胞激动剂）和咪唑喹啉化合物（TLR7/8激动剂）是市场上或正在进行临床试验的新兴佐剂。尽管人们对这些佐剂很感兴趣，但它们的佐剂活性的直接比较仍有待探索。我们最初使用 SARS-CoV-2 RBD 三聚体抗原评估了来自三个不同类别的各种佐剂的活性。人们发现 TLR4 和 TLR7/8 激动剂可引发强效 IgG2a/2b 抗体，这对于引发抗体依赖性细胞毒性至关重要。而α-半乳糖神经酰胺类似物主要诱导IgG1抗体。然后，由于 TLR7/8 激动剂的灵活性，我们设计并合成了一种三组分自佐 SARS-CoV-2 RBD 疫苗，其特征是共价 TLR7 激动剂和靶向甘露糖苷。动物研究表明，这种疫苗产生了抗原特异性体液免疫。然而，其免疫原性似乎受到损害，表明疫苗的复杂性。

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2024.111909
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(amino)pentyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Glycoclusters from Silsesquioxanes

  摘要：

  A new type of glycocluster based on polyhedral oligosilsesquioxanes (POSS) has been efficiently prepared from unprotected mannoside and lactoside employing a convergent approach of thiol-radical addition reaction. The versatility of this approach was demonstrated by functionalization of mannosides and lactosides of different-length spacers.

  DOI：

  10.1021/ol040043a

文献信息

• A new linker for solid-phase synthesis of heparan sulfate precursors by sequential assembly of monosaccharide building blocks
  作者：Pawel Czechura、Nerea Guedes、Sebastian Kopitzki、Naiara Vazquez、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1039/c0cc04686h

  日期：——

  A novel ester type linker which upon cleavage releases the glycans as carbamate protected aminoglycosides was successfully employed in the sequential assembly of L-idose and azido glucose monosaccharide building blocks to heparan sulfate precursors.

  一种新型酯类连接子在切割后会释放出氨基糖苷类保护的糖胺，已成功应用于L-艾杜糖和叠氮葡萄糖单糖构建模块逐步组装成硫酸类肝素前体。
• Analysis of the dispersity in carbohydrate loading of synthetic glycoproteins using MALDI-TOF mass spectrometry
  作者：Mitul K. Patel、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Justin M. Chalker、Katie J. Doores、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc03420g

  日期：——

  Statistical correlation of mass spectrum peak broadening with product dispersity in protein conjugation reactions allows more detailed characterization of putative therapeutic conjugates.

  质量光谱峰展宽与蛋白质偶联反应中产物分散度的统计相关性，有助于更详细地表征潜在治疗性偶联物。
• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• On‐Chip Neo‐Glycopeptide Synthesis for Multivalent Glycan Presentation
  作者：Marco Mende、Alexandra Tsouka、Jasmin Heidepriem、Grigori Paris、Daniela S. Mattes、Stephan Eickelmann、Vittorio Bordoni、Robert Wawrzinek、Felix F. Fuchsberger、Peter H. Seeberger、Christoph Rademacher、Martina Delbianco、Alvaro Mallagaray、Felix F. Loeffler

  DOI：10.1002/chem.202001291

  日期：2020.8.6

  glycan–protein interactions are often weak, such that glycan binding partners commonly utilize multiple, spatially defined binding sites to enhance binding avidity and specificity. Current array technologies usually neglect defined multivalent display. Laser‐based array synthesis technology allows for flexible and rapid on‐surface synthesis of different peptides. By combining this technique with click

  单个聚糖-蛋白质相互作用通常较弱，因此聚糖结合伴侣通常利用多个空间限定的结合位点来增强结合亲和力和特异性。当前的阵列技术通常忽略定义的多价显示。基于激光的阵列合成技术可以灵活、快速地在表面合成不同的肽。通过将该技术与点击化学相结合，新糖肽以微阵列形式直接在功能化载玻片上产生。碳水化合物的密度和空间分布可以调整，从而产生用于多价展示的明确的聚糖结构。用多价支架上的不同聚糖探测两种凝集素伴刀豆球蛋白 A 和 langerin，揭示了强的间距、密度和配体依赖性结合。此外，我们还可以测量表面解离常数。这种方法可以快速生成、筛选和优化多种用于聚糖结合的多价支架。
• GLYCAN ARRAYS ON PTFE-LIKE ALUMINUM COATED GLASS SLIDES AND RELATED METHODS
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20100016171A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Aluminum coated glass slides provide a novel glycan array platform. Specifically, aluminum coated glass slides increase sensitivity of fluorescent based assay methods. Additionally, aluminum coated glass slides allows for mass spectroscopic analysis of carbohydrates and provide a platform for examining activity of cellulases. The unique properties of ACG slides include: 1) the metal oxide layer on the surface can be activated for grafting organic compounds such as modified oligosaccharides; 2) the surface remains electrically conductive, and the grafted oligosaccharides can be simultaneously characterized by mass spectrometry and carbohydrate-binding assay; and 3) the slides are more sensitive than transparent glass slides in binding analysis.

  铝涂层玻璃载玻片提供了一种新的糖基阵列平台。具体而言，铝涂层玻璃载玻片增加了荧光基础检测方法的灵敏度。此外，铝涂层玻璃载玻片允许对碳水化合物进行质谱分析，并提供了检查纤维素酶活性的平台。ACG载玻片的独特性质包括：1）表面的金属氧化物层可以被激活，以嫁接有机化合物，如修饰的寡糖；2）表面仍然具有电导性，嫁接的寡糖可以同时通过质谱分析和糖类结合分析进行表征；3）与透明玻璃载玻片相比，这些载玻片在结合分析中更为敏感。