(E)-tert-butyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate | 1350467-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(2-acetylphenyl)-2-propenoate；tert-butyl (E)-3-(2-acetylphenyl)acrylate
• CAS: 1350467-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OQNDJHHNAVIIGM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (3R,R(S))-1-tert-butanesulfinylimino-3-(tert-butoxycarbonylmethyl)indane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2'-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948

文献信息

• Flow-Based, Cerium Oxide Enhanced, Low-Level Palladium Sonogashira and Heck Coupling Reactions by Perovskite Catalysts
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin N. Bhawal、Rajeev Chorghade、Benjamin J. Deadman、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ijch.201300049

  日期：2014.4

  A flow chemistry procedure for Sonogashira and Heck cross‐coupling reactions using a low‐level palladium perovskite catalyst (LaFe0.95Pd0.05O3) deposited on cerium oxide is reported. The catalyst was generated in situ at high temperature using a flow platform. The system could be applied to a wide range of functionalised substrates, allowing clean and fast delivery of the products within a few minutes

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。
• Ruthenium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes by C–H Bond Activation
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol202580e

  日期：2011.12.2

  A ruthenium-catalyzed chelation-assisted C–H bond activation of aromatic ketones and the reaction with olefins to provide Heck-type products in good to excellent yields with a high regio- and stereoselective manner is described.

  描述了钌催化的芳香酮的螯合辅助C–H键活化以及与烯烃的反应，从而以高区域选择性和立体选择性的方式提供高至优异收率的Heck型产物。
• Non‐Chelate‐Assisted Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Heck Reaction of Fluorobenzenes and Other Arenes: When Does the C−H Activation Need Help?
  作者：Francisco Villalba、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/adsc.202100677

  日期：2021.10.19

  sole oxidant and no redox mediator. Arenes with either electron-donating or electron-withdrawing groups can be functionalized in this way. Experimental data on the reaction with toluene as the model arene shows that the C−H activation step is turnover limiting and that the ligand structure is crucial to facilitate the reaction, which supports the involvement of the pyridone fragment in the C−H activation

  配体中的吡啶酮片段 [2, 2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 使简单芳烃与氧作为唯一氧化剂且无氧化还原介体发生氧化 Heck 反应。具有给电子或吸电子基团的芳烃可以通过这种方式进行功能化。与甲苯作为模型芳烃反应的实验数据表明，CH 活化步骤是周转限制，配体结构对于促进反应至关重要，这支持吡啶酮片段参与 CH 活化步骤。在氟芳烃的情况下，单和 1,2-二氟苯的烯基化需要 bipy-6-OH 的存在。相比之下，这种配体对 1,3-二氟、三、四和五氟苯的烯基化是有害的，这可以仅使用 [Pd(OAc) 2]。这与氟代芳烃的酸度有关，最酸性的酸经历更容易的 CH 活化，因此反应的其他步骤（例如烯烃的配位插入）对于多氟化芳烃在动力学上变得重要。在所有这些反应中，仅使用催化量的钼酸钠作为碱被证明是最佳的。