Decanal, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (S)- | 139427-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Decanal, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (S)-
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanal
• CAS: 139427-51-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: BWDZKDYBALWLCU-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanal, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (S)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-6-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成内生真菌次级代谢物 Dothideopyrones E 和 F 的模块化策略

  摘要：

  内生真菌是天然产物的丰富来源，具有广泛的有效生物活性。本文介绍了两种天然存在的 α-吡喃酮 dothideopyrone E 和 F 的合成。这些天然产物是从内生真菌Dothideomycetes sp 的培养物中分离出来的。EL003334。概述的策略包括 Fu-Suzuki 烷基-烷基交叉偶联、MacMillan α-氧胺化和 Sato 周环级联过程来构建 4-羟基-2-吡喃酮环系统。合成化合物的所有获得的数据都与分离材料的数据相匹配。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00991
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-dodec-2-en-4-ol 在 咪唑 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Decanal, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethisolide, isoavenaciolide, and avenaciolide

  摘要：

  Syntheses of the trio of related mold metabolites ethisolide (1), isoavenaciolide (2), and avenaciolide (3) in racemic and optically active forms are described. Glycolate Claisen rearrangements governed by chelation control of enolate geometry and diastereofacial bias in the [3,3] shifts establish the functional and stereochemical details in butyrolactone precursors (15b, 22, and 19) of the natural products. Lactone rearrangements via complementary bis(transesterification) (22 --> 23) and carboxylate displacement/lactonization (26 --> 27 --> 3) reactions provided the diastereomeric isoavenaciolide and avenaciolide structures. Differential reactivities among potential transacylation substrates 15a, 15b, 21, 22, 24, and 26 are attributed to steric interactions or strain in bridged bicyclic intermediates 32, 34, and 36.

  DOI：

  10.1021/jo00034a009

文献信息

• A Novel Class of Defensive Compounds in Harvestmen: Hydroxy-γ-Lactones from the Phalangiid<i>Egaenus convexus</i>
  作者：Günther Raspotnig、Felix Anderl、Olaf Kunert、Miriam Schaider、Adrian Brückner、Mario Schubert、Stefan Dötterl、Roman Fuchs、Hans-Jörg Leis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00277

  日期：2020.11.25

  The compounds were characterized by GC-MS of their microreaction derivatives, HRMS, and NMR. After the synthesis of all four possible stereoisomers of 1, followed by their separation by chiral-phase GC, the absolute configurations of the lactones in the Egaenus secretion was found to be (4S,5R)-1 (90%) and (4S,5S)-1 (10%). Hydroxy-γ-lactones represent a new class of exocrine defense compounds in harvestmen

  当受到威胁时，收割者Egaenus 凸面（Opiliones：Phalangiidae）会喷射出一种分泌物来对抗攻击者。分泌物来源于大前体气味腺，主要由 4-羟基-5-辛基-4,5-二氢-3 H-呋喃-2-酮 ( 1 ) 和 β-羟基-γ-内酯两种异构体组成。 。这些化合物通过其微反应衍生物的 GC-MS、HRMS 和 NMR 进行了表征。合成1的所有四种可能的立体异构体，然后通过手性相 GC 分离它们后，发现Egaenus分泌物中内酯的绝对构型为 (4 S ,5 R )- 1 (90%) 和 ( 4 S ,5 S )- 1 (10%)。羟基-γ-内酯代表了收获者中一类新的外分泌防御化合物。