7-Iodomethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 864499-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Iodomethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 864499-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₃
• 分子量: 359.164
• InChiKey: JHQNSVWEYGFCAN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Iodomethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到9-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate 在 吡啶 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-Iodomethyl-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306