4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline | 1394063-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 1394063-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₃F₂N₃
• 分子量: 357.362
• InChiKey: KFZPUDNRIILALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline 、 2-氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(o-tolyl)-2-(2-(6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinolin-4-yl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成，分子建模和新颖的氟化喹啉的抗炎筛选并入苯并咪唑使用普菲青格反应衍生物

  摘要：

  几种新的氟化喹啉衍生物的合成以及它们的抗炎和致溃疡效果进行测试。对COX-2结合口袋的对接研究进行了对目标化合物的合理化它们不受COX-2酶的可能的选择性。最活性的化合物（3，2，7和11发现），因为它们是没有任何致溃疡的活性优于塞来考昔。化合物3a中表现出最高的抗炎活性以及最好结合型材到COX-2结合位点。此外，化合物3-12中筛选出的抗菌活性，其中没有显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.02.012
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯亚甲基苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉并入苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌研究

  摘要：

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.027

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of some new quinoline incorporated benzimidazole derivatives
  作者：B. Garudachari、M.N. Satyanarayana、B. Thippeswamy、C.K. Shivakumar、K.N. Shivananda、Gurumurthy Hegde、Arun M. Isloor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.027

  日期：2012.8

  Two new series of quinoline incorporated benzimidazole derivatives (4a–i and 8a–f) were synthesized from substituted aniline and isatin through multi-step reaction. 6-substituted-4-carboxyquinolines (3a,b and 7) were synthesized by multi component one pot reactions (via Doebner reaction and Pfitzinger reaction respectively) and the targeted benzimidazole derivatives were obtained by the reaction of

  通过多步反应，从取代的苯胺和伊斯丁合成了两个新系列的喹啉并入苯并咪唑衍生物（4a - i和8a - f）。通过多组分一锅反应（分别通过Doebner反应和Pfitzinger反应）合成6-取代的4-羧基喹啉（3a，b和7），并通过6-取代的4-羧基喹啉（n）反应得到目标苯并咪唑衍生物。3a，b和7）与取代的芳族二胺在酸性介质中。所有新合成的化合物均通过IR，NMR质谱研究以及C，H，N分析进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选最终化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物4c，4d，8c和8d显示出显着的抗菌活性。发现化合物8b是有效的抗真菌剂。与标准药物相比，图4a，8a和8f显示了对所有测试的微生物菌株的中等至良好的抗微生物活性。
• Synthesis, molecular modeling and anti-inflammatory screening of novel fluorinated quinoline incorporated benzimidazole derivatives using the Pfitzinger reaction
  作者：Said A. El-Feky、Hamdy Kh. Thabet、Mustafa T. Ubeid

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.012

  日期：2014.5

  Several new fluorinated quinoline derivatives were synthesized and tested for their anti-inflammatory and ulcerogenic effect. A docking study on the COX-2 binding pocket was carried out for the target compounds to rationalize the possible selectivity of them against COX-2 enzyme. The most active compounds (3, 2, 7 and 11) were found to be superior to celecoxib as they were devoid of any ulcerogenic

  几种新的氟化喹啉衍生物的合成以及它们的抗炎和致溃疡效果进行测试。对COX-2结合口袋的对接研究进行了对目标化合物的合理化它们不受COX-2酶的可能的选择性。最活性的化合物（3，2，7和11发现），因为它们是没有任何致溃疡的活性优于塞来考昔。化合物3a中表现出最高的抗炎活性以及最好结合型材到COX-2结合位点。此外，化合物3-12中筛选出的抗菌活性，其中没有显示出显着的活性。