(S)-4-Benzyl-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one | 312912-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one
• 英文别名: (2S)-4-benzyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-propan-2-yl-1H-pyrrol-3-one
• CAS: 312912-98-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: DELXWKHKAQAXLH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2R,5'S,5''R,5'''R)-5'-(4-Azido-butyl)-4,5'',5'''-tribenzyl-2-isopropyl-5'''-(3-methyl-butyl)-1,2,1',5',1'',5'',1''',5'''-octahydro-[2,3';5',3'';5'',3''']quaterpyrrole-3,4',4'',4'''-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 499.25h， 生成 (S)-4-Benzyl-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974

文献信息

• Design, Synthesis, and Solution Structure of a Pyrrolinone-Based β-Turn Peptidomimetic
  作者：Amos B. Smith、Wenyong Wang、Paul A. Sprengeler、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ja002964w

  日期：2000.11.1