[(2R,5'S)-5'-(4-Azido-butyl)-4-benzyl-2-isopropyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-5'-yl]-acetaldehyde | 847020-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,5'S)-5'-(4-Azido-butyl)-4-benzyl-2-isopropyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-5'-yl]-acetaldehyde
• CAS: 847020-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₃
• 分子量: 435.526
• InChiKey: KVDWUMGVWYPDLT-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5'S)-5'-(4-Azido-butyl)-4-benzyl-2-isopropyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-5'-yl]-acetaldehyde 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-But-3-enoylamino-2-isopropyl-5-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 [(2R,5'S)-5'-(4-Azido-butyl)-4-benzyl-2-isopropyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-5'-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974