(2R,5'S,5''R)-5'-(4-Azido-butyl)-4,5''-dibenzyl-5''-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2,1',5',1'',5''-hexahydro-[2,3';5',3'']terpyrrole-3,4',4''-trione | 847020-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,5'S,5''R)-5'-(4-Azido-butyl)-4,5''-dibenzyl-5''-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2,1',5',1'',5''-hexahydro-[2,3';5',3'']terpyrrole-3,4',4''-trione
• CAS: 847020-52-4
• 化学式: C₃₇H₄₄N₆O₅
• 分子量: 652.794
• InChiKey: HPZPEZJTVLOBPU-HPJTWKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5'S,5''R)-5'-(4-Azido-butyl)-4,5''-dibenzyl-5''-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2,1',5',1'',5''-hexahydro-[2,3';5',3'']terpyrrole-3,4',4''-trione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 (2R,5'S,5''R,5'''R)-5'-(4-Amino-butyl)-4,5'',5'''-tribenzyl-2-isopropyl-5'''-(3-methyl-butyl)-1,2,1',5',1'',5'',1''',5'''-octahydro-[2,3';5',3'';5'',3''']quaterpyrrole-3,4',4'',4'''-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-one 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (2R,5'S,5''R)-5'-(4-Azido-butyl)-4,5''-dibenzyl-5''-(2,2-dimethoxy-ethyl)-2-isopropyl-1,2,1',5',1'',5''-hexahydro-[2,3';5',3'']terpyrrole-3,4',4''-trione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics

  摘要：

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.

  DOI：

  10.1021/ol0476974