(1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 945625-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((S)-1-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 945625-07-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₅S₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: JHBCIONOHMMNCJ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨酰胺 在 劳森试剂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 (1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有酶催化形式 [4 + 2] 环加成的噻唑基肽天然产物的化学酶合成

  摘要：

  来自蜡状芽孢杆菌 ATCC 14579 的硫青霉素是众所周知的天然产物抗生素噻唑基肽类的成员，其生物合成最近显示通过核糖体编码的前体肽的翻译后修饰进行。长期以来，人们一直假设噻唑基肽生物合成的最后一步涉及两个脱氢丙氨酸之间的正式 [4 + 2] 环加成，这是一种无法进行酶学表征的独特转化。在这里，我们证明了 TclM，一种来自硫西林生物合成途径的单一酶，催化了这种转化。为了促进对这种新型酶的表征，我们开发了一种复合肽底物的化学和生物组合途径，依靠化学合成修饰的 C 末端片段并通过天然化学连接 (NCL) 与 38 个残基的前导肽偶联。这种策略与活性酶相结合，为这类有前途的抗生素提供了一种新的化学酶途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00940