(2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol | 1173195-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol
• 英文别名: (2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-ol
• CAS: 1173195-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₅
• 分子量: 384.211
• InChiKey: WVXWYYZVEPIQNQ-WSLQDRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2,-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 (2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(2S,3S,4aS,4bR,12aR)-7-hydroxy-2,3,9-trimethoxy-2,3,11-trimethyl-2,3,4a,4b,12,12a-hexahydro-6H-benzo[c][1,4]dioxino[2,3-h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新烯烃的全合成

  摘要：

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900125
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,8,8a-tetrahydro-4aH-1,4-benzodioxin-5-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2S,3S,4aR,5S,8aR)-6-iodo-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新烯烃的全合成

  摘要：

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900125