1-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 1496458-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-(3-bromophenyl)ethanone
• CAS: 1496458-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃S
• 分子量: 339.21
• InChiKey: XERJHQVNTKCZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1,4-bis(3-bromophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C ？S键活化：轻松获得β-酮砜中的1,4-二酮

  摘要：

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。

  DOI：

  10.1002/chem.201304898
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 溴 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  能够诱导细胞凋亡的磺酰化 1,2,3-三唑掺入苯磺酰胺对碳酸酐酶 IX 的选择性抑制

  摘要：

   抽象的 为了寻找具有细胞凋亡诱导特性的选择性碳酸酐酶 (CA) IX 抑制剂，我们设计并合成了 4- 和 3-(5-芳基-(4-苯基磺酰基)-1 H -1,2,3-三唑的两个子集-1-基)苯磺酰胺。检测所有化合物对人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IV 和 IX 的抑制作用。大多数合成化合物对 hCA I 和 hCA IV 亚型有微弱的抑制作用。与三取代类似物不同，许多四取代苯磺酰胺对 hCA II 异构体表现出低纳摩尔抑制。所有目标化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX 均表现出良好的抑制特性，K 值范围为 16.4 至 66.0 nM。测定了一些 hCA IX 的选择性和有效抑制剂对山羊睾丸细胞的体外凋亡诱导。化合物10d和10h显示出有趣的细胞凋亡诱导潜力。本研究可能为设计基于具有细胞凋亡干扰的 hCA 抑制剂的新型抗癌药物的策略提供见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2077333

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。
• Synthesis of Densely Substituted Sulfonylfurans and Dihydrofurans via Cascade Reactions of α-Functionalized Nitroalkenes with β-Ketosulfones
  作者：Vaijinath Mane、Sudheesh T. Sivanandan、Rafael G. Santana、Adilson Beatriz、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00606

  日期：2020.7.17

  substrate scope. Application of these products has been demonstrated by the synthesis of pyrroles and pyrazoles in good yields. The reaction of β-ketosulfones with nitroallylic acetates yields tetrasubstituted sulfonyl furans through a cascade SN2′-intramolecular Michael reaction, followed by aromatization. The gram-scale synthesis of a representative example of sulfonylfurans was carried out to demonstrate

  β-酮砜与不同的α-官能化的硝基烯烃反应可得到取代的磺酰基呋喃和二氢呋喃。此外，β-酮砜通过级联的迈克尔加成环化方案与α-溴硝基烯烃和α-肼基硝基烯烃反应，分别得到带有关键磺酰基的硝基二氢呋喃和肼基二氢呋喃，具有优异的收率，具有广泛的底物范围。这些产品的应用已通过高产率合成吡咯和吡唑得到了证明。β-酮砜与硝基烯丙基乙酸酯的反应通过级联S N生成四取代的磺酰呋喃2'-分子内迈克尔反应，然后进行芳构化。进行了克规模的磺酰呋喃代表性实例的合成，以证明该方法的合成效率。
• Visible-Light-Induced CS Bond Activation: Facile Access to 1,4-Diketones from β-Ketosulfones
  作者：Jun Xuan、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304898

  日期：2014.3.10

  A novel method for the synthesis of 1,4‐diketones from β‐ketosulfones was developed by means of a visible light‐induced CS bond activation process. Symmetrical and unsymmetrical 1,4‐diketones can be easily prepared in moderate to good yields.

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。
• Selective inhibition of carbonic anhydrase IX by sulphonylated 1,2,3-triazole incorporated benzenesulphonamides capable of inducing apoptosis
  作者：Kiran Siwach、Amit Kumar、Harish Panchal、Rajiv Kumar、Jitender Kumar Bhardwaj、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1080/14756366.2022.2077333

  日期：2022.12.31

  Abstract In search of selective carbonic anhydrase (CA) IX inhibitors endowed with apoptotic inducing properties, we designed and synthesised two subsets of 4- and 3-(5-aryl-(4-phenylsulphonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulphonamides. All compounds were assayed for human carbonic anhydrase (hCA) isoforms I, II, IV, and IX inhibition. Isoforms hCA I and hCA IV were weakly inhibited by most of the

   抽象的 为了寻找具有细胞凋亡诱导特性的选择性碳酸酐酶 (CA) IX 抑制剂，我们设计并合成了 4- 和 3-(5-芳基-(4-苯基磺酰基)-1 H -1,2,3-三唑的两个子集-1-基)苯磺酰胺。检测所有化合物对人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IV 和 IX 的抑制作用。大多数合成化合物对 hCA I 和 hCA IV 亚型有微弱的抑制作用。与三取代类似物不同，许多四取代苯磺酰胺对 hCA II 异构体表现出低纳摩尔抑制。所有目标化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX 均表现出良好的抑制特性，K 值范围为 16.4 至 66.0 nM。测定了一些 hCA IX 的选择性和有效抑制剂对山羊睾丸细胞的体外凋亡诱导。化合物10d和10h显示出有趣的细胞凋亡诱导潜力。本研究可能为设计基于具有细胞凋亡干扰的 hCA 抑制剂的新型抗癌药物的策略提供见解。