2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole | 848899-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
• 英文别名: 5-(3-chloropropyl)-N,N-dimethyl-2-phenylsulfanylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 848899-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂S₂
• 分子量: 359.901
• InChiKey: ICVSDNHSJFNREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 oxy>iodo>benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+/-)-dibromophakellstatin
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113