1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole | 123914-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: 2-phenylthio-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole；1-dimethylsulphamoyl-2-phenylthioimidazole；1-dimethylsulfamoyl-2-phenylthio-imidazole；1H-Imidazole-1-sulfonamide, N,N-dimethyl-2-(phenylthio)-；N,N-dimethyl-2-phenylsulfanylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 123914-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 283.375
• InChiKey: WQLMJGKGGPPUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以84%的产率得到1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-5-iodo-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的发散和区域​​选择性合成。

  摘要：

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801256b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的发散和区域​​选择性合成。

  摘要：

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801256b

文献信息

• Divergent and Regioselective Synthesis of 1,2,4- and 1,2,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Bruno Delest、Prosper Nshimyumukiza、Olivier Fasbender、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert、Francis Darro、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo801256b

  日期：2008.9.1

  reaction with methyl triflate, selective formation of the corresponding 1,2,5-trisubsituted 1H-imidazole is observed. NMR studies have revealed that this regioselectivity can be accounted for by in situ rapid isomerization of 10 into its 1,2,4-isomer (13) followed by regiospecific N-alkylation of the latter. Conversely, when key intermediate 10 is slowly added to Meerwein's salt, isomerization can be constrained

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。
• Katritzky, Alan R.; Slawinski, Jaroslaw J.; Brunner, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1139 - 1145
  作者：Katritzky, Alan R.、Slawinski, Jaroslaw J.、Brunner, Frederic、Gorun, Sergiu

  DOI：——

  日期：——
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis Studies in the Phakellin Alkaloid Area
  作者：Ken S. Feldman、Amanda P. Skoumbourdis、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo701487j

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The syntheses of (+/-)-dibromophakellstatin and, from this species, (+/-)-dibromophakellin are described. Oxidative cyclization of a phenylthiolated dihydrooroidin derivative triggered by a Pummerer reaction constitutes the key step in this biomimetic approach to this family of marine alkaloids.
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative
  作者：Ken S. Feldman、Amanda P. Skoumbourdis

  DOI：10.1021/ol0500113

  日期：2005.3.1

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.
• Synthesis and biological evaluation of novel imidazole-containing macrocycles
  作者：Prosper Nshimyumukiza、Emilie Van Den Berge、Bruno Delest、Tatjana Mijatovic、Robert Kiss、Jacqueline Marchand-Brynaert、Raphaël Robiette

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.070

  日期：2010.6

  A new family of compounds made of a 5-aryl-1H-imidazole motif included in a macrocycle has been designed and synthesized. The synthesis of the imidazole core makes use of our previously developed method for the regioselective preparation of 1,2,5-trisubstituted imidazoles while the construction of the macrocycle is based on a three steps sequence: SNAr, Suzuki coupling, and RCM reaction. Biological evaluation of synthesized imidazole-containing macrocycles revealed that they display actual binding activity toward A(3) adenosine (h) receptor, dopamine D-1 (h) receptor, chloride channel (GABA-gated), and choline transporter (h) CHT1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.