N-环己基-1-咪唑甲酰胺 | 91977-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-环己基-1-咪唑甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-1-imidazolecarboxamide；N-cyclohexylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 91977-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01175643
• 分子量: 193.249
• InChiKey: NXJIYCANKQQFTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-97 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-1-咪唑甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-环己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 环己基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-环己基-1-咪唑甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4/I2 系统还原 N-取代的羰基咪唑合成单甲胺的通用方法

  摘要：

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.104

文献信息

• Acid-Catalyzed Reaction of (4,4-Diethoxybutyl)ureas with Phenols as a Novel Approach to the Synthesis of <font>α</font>-Arylpyrrolidines
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Julia K. Voronina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1080/00397911.2015.1011340

  日期：2015.5.19

  intramolecular cyclization in the presence of trifluoroacetic acid and various phenols, leading to the new N-alkyl-2-arylpyrrolidine-1-carboxamides with moderate to excellent yields. It was found that these compounds undergo spontaneous solid-phase epimerization at room temperature. Advantages of the proposed approach are mild reaction conditions and no need for expensive reagents or catalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1-(4,4-二乙氧基丁基)-3-烷基脲在三氟乙酸和各种酚的存在下发生分子内环化，产生了新的N-烷基-2-芳基吡咯烷-1-甲酰胺，收率中等至极好。发现这些化合物在室温下发生自发的固相差向异构化。所提出方法的优点是反应条件温和且不需要昂贵的试剂或催化剂。图形概要
• Solvent-Free Synthesis of Cyanoformamides from Carbamoyl Imidazoles
  作者：Jeremy Nugent、Sarah G. Campbell、Yen Vo、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1002/ejoc.201700974

  日期：2017.9.15

  Secondary and tertiary cyanoformamides have been synthesized with a solvent-free approach from carbamoyl imidazoles and TMSCN. This method negates the need to use large excesses of toxic reagents and is amenable to large-scale synthesis.

  仲和叔氰基甲酰胺已由无溶剂方法由氨基甲酰基咪唑和TMSCN合成。该方法不需要使用大量过量的有毒试剂，并且适合大规模合成。
• Catalytic Site-Selective Carbamoylation of Pyranosides
  作者：Jérôme Alsarraf、Lucas Petitpoisson、André Pichette

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02116

  日期：2021.8.6

  Carbamate-bearing carbohydrates contribute to the pharmacological properties of various natural glycosides. The catalytic site-selective carbamoylation of minimally protected pyranosides was achieved for the first time to bypass protection/deprotection sequences. 1-Carbamoylimidazoles were used as the carbamoylation reagents to circumvent the harmful and unstable phosgene and isocyanates. This borinic

  含氨基甲酸酯的碳水化合物有助于各种天然糖苷的药理特性。首次实现了最低限度保护的吡喃糖苷的催化位点选择性氨基甲酰化，以绕过保护/脱保护序列。1-氨基甲酰咪唑被用作氨基甲酰化试剂以规避有害且不稳定的光气和异氰酸酯。这种硼酸催化的转化使博来霉素和类似物的肿瘤细胞结合氨基甲酰甘露糖苷部分能够以 56% 至 89% 的产率获得。
• 一种甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107011200B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种甲酰胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，在四氢呋喃和水的混合溶液中以硼氢化物为还原剂制得所述的甲酰胺类化合物。本发明中所用的催化剂硼氢化物具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。而且，本发明起始原料和所用试剂简单易得，成本低，操作简单易行，因此，本路线是一条成本较低、操作简单和适合工业化生产的路线。
• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲