2-(allyl(methyl)amino)-1-phenylethan-1-one | 1246524-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyl(methyl)amino)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-[allyl(methyl)amino]-1-phenyl-1-ethanone；2-[Methyl(prop-2-enyl)amino]-1-phenylethanone
• CAS: 1246524-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KEODPCJNGLDEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl(methyl)amino)-1-phenylethan-1-one 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 水 作用下， 以58 %的产率得到2-[2-Hydroxypropyl(methyl)amino]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  超强酸中手性铵-碳鎓双阳离子的累积、表征和反应活性

  摘要：

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404066
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 2-溴苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-(allyl(methyl)amino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005

文献信息

• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。