N-[2-Phenylethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-furanpropanamide | 119627-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-[2-Phenylethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-furanpropanamide
• 英文别名: 3-(5-oxooxolan-2-yl)-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 119627-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MREYRWOMCYWWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoic acid 、 2-苯乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 氮气 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以gave the amide as fluffy crystals (10.4 g), mp 86°-87°的产率得到N-[2-Phenylethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-furanpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3,4-dihydroxy phenylethylamino compounds

  摘要：

  该公式的化合物为##STR1## 其中R.sub.30和R.sub.40中的一个代表取代的苯基烷基，另一个代表氢或卤素，而R.sub.50和R.sub.60各自独立地代表氢或烷基。本发明的化合物可用于治疗或预防肾衰竭或心血管疾病。

  公开号：

  US04939147A1

文献信息

• 2-(3,4-Dihydroxyphenyl ethyl amines, their preparation and use as pharmaceutical compounds
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0292202A1

  公开（公告）日：1988-11-23

  There are described compounds of formula I,     in which     one of R₃₀ and R₄₀ represents a group Ra,     and the other of R₃₀ and R₄₀ represents hydrogen or halogen,     R₅₀ and R₆₀, which may be the same or different, each independently represent hydrogen or alkyl C 1 to C6; in addition R₆₀ may represent a group Rb,     wherein X represents a C2 to C8 alkylene chain optionally interrupted by a double bond or by S(0)n, wherein n is 0, 1 or 2, Z represents a C 1 to C3 alkylene chain, each of X and Z being optionally substituted by OH or one or more alkyl C 1 to C6,     R₇₀ represents hydrogen, alkyl C 1 to C6 or (CH₂)qR₁₁,     R₁₀ and R₁₁ independently represent phenyl substituted by one or more substituents R₂₃, which may be the same or different; or R₁₀ represents a saturated carbocyclic group,     R₁₅ represents hydrogen, alkyl C 1 to C6, or together with R₂₃ forms a (CH₂)p chain, wherein p represents 0, 1 or 2,     R₂₀, R₂₁, R₂₂ and R₂₃ independently represent hydrogen, alkyl C 1 to C6, NHR₂₅, SH, NO₂, halogen, CF₃, SO₂R₂₆, CH₂₀H or OH, wherein R₂₅ represents hydrogen, alkyl C 1 to C6 or alkanoyl C 1 to C6 and R₂₆ represents alkyl C 1 to C6 or NH₂     l represents 2, 3 or 4,     q represents an integer from 1 to 6 inclusive,     provided that when R₄₀, R₅₀ and R₇₀ each represent hydrogen and R₆₀ represents Rb,     then Ra represents 2(3-hydroxyphenyl)ethyl, R₁₅ represents hydrogen and either a) X represents (CH₂)p, in which p is 3, 5, 7 or 8 or b) at least one of X and Z is substituted by either OH or one or more alkyl C 1 to C6,     and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. There are also described processes for the preparation of the compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention may be used in the treatment or prophylaxis of renal failure or cardiovascular disorders.

  所述化合物为式 I、 其中 R₃₀ 和 R₄₀ 中的一个代表基团 Ra、 而 R₃₀ 和 R₄₀ 的另一个代表氢或卤素、 R₅₀ 和 R₆₀ 可以相同或不同，各自独立地代表氢或 C 1 至 C6 烷基；此外，R₆₀ 可以代表一个基团 Rb、 其中 X 代表任选被双键或 S(0)n（其中 n 为 0、1 或 2）打断的 C2 至 C8 亚烷基链，Z 代表 C 1 至 C3 亚烷基链，X 和 Z 各自任选被 OH 或一个或多个 C 1 至 C6 烷基取代、 R₇₀ 代表氢、C 1 至 C6 烷基或 (CH₂)qR₁₁、 R₁₀ 和 R₁₁ 独立地代表被一个或多个取代基 R₂₃ 取代的苯基，这些取代基可以相同或不同；或者 R₁₀ 代表饱和碳环基团、 R₁₅ 代表氢、C 1 至 C6 烷基，或与 R₂₃ 共同形成 (CH₂)p 链，其中 p 代表 0、1 或 2、 R₂₀、R₂₁、R₂₂ 和 R₂₃ 独立地代表氢、C 1 至 C6 烷基、NHR₂₅、SH、NO₂、卤素、CF₃、SO₂R₂₆、CH₂₀H 或 OH，其中 R₂₅代表氢、C 1 至 C6 烷基或 C 1 至 C6 烷酰基，R₂₆代表 C 1 至 C6 烷基或 NH₂ l 代表 2、3 或 4、 q 代表 1 至 6（包括 6）的整数、 但当 R₄₀、R₅₀ 和 R₇₀ 各自代表氢且 R₆₀ 代表 Rb、 则 Ra 代表 2(3-羟基苯基)乙基，R₁₅ 代表氢，且其中一个 a) X 代表 (CH₂)p，其中 p 为 3、5、7 或 8 或 b) X 和 Z 中至少有一个被 OH 或一个或多个 C 1 至 C6 烷基取代、 及其药学上可接受的盐和溶剂。 此外，还描述了制备式 I 化合物和含有它们的药物组合物的工艺。本发明的化合物可用于治疗或预防肾功能衰竭或心血管疾病。
• 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYLAMINES, THEIR PREPARATION AND USE AS PHARMACEUTICAL
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0314725A1

  公开（公告）日：1989-05-10
• US4922022A
  申请人：——

  公开号：US4922022A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US4939147A
  申请人：——

  公开号：US4939147A

  公开（公告）日：1990-07-03
• [EN] 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYLAMINES, THEIR PREPARATION AND USE AS PHARMACEUTICAL
  申请人：FISONS PLC

  公开号：WO1988009326A1

  公开（公告）日：1988-12-01

  (EN) There are described compounds of formula (I), in which one of R30 and R40 represents a group (Ra), and the other of R30 and R40 represents hydrogen or halogen, R50 and R60, which may be the same or different, each independently represent hydrogen or alkyl C1 to C6; in addition R60 may represent a group (Rb), wherein X represents a C2 to C8 alkylene chain optionally interrupted by a double bond or by S(0)n, wherein n is 0, 1 or 2, Z represents a C1 to C3 alkylene chain, each of X and Z being optionally substituted by OH or one or more alkyl C1 to C6, R70 represents hydrogen, alkyl C1 to C6 or (CH2)qR11, R10 and R11 independently represent phenyl substituted by one or more substituents R23, which may be the same or different; or R10 represents a saturated carbocyclic group, R15 represents hydrogen, alkyl C1 to C6, or together with R23 forms a (CH2)p chain, wherein p represents 0, 1 or 2, R20, R21, R22 and R23 independently represent hydrogen, alkyl C1 to C6, NHR25, SH, NO2, halogen, CF3, SO2R26, CH2OH or OH, wherein R25 represents hydrogen, alkyl C1 to C6 or alkanoyl C1 to C6 and R26 represents alkyl C1 to C6 or NH2, 1 represents 2, 3 or 4, q represents an integer from 1 to 6 inclusive, provided that when R40, R50 and R70 each represent hydrogen and R60 represents (Rb), then (Ra) represents 2(3-hydroxyphenyl)ethyl, R15 represents hydrogen and either a) X represents (CH2)p, in which p is 3, 5, 7 or 8 or b) at least one of X and Z is substituted by either OH or one or more alkyl C1 to C6, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. There are also described processes for the preparation of the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention may be used in the treatment or prophylaxis of renal failure or cardiovascular disorders.(FR) Les composés décrits sont représentés par la formule (I), où R30 ou R40 représente l'un un groupe (Ra) et l'autre un hydrogène ou un halogène; R50 et R60, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; R60 peut en outre représenter un groupe (Rb) représenté par la formule (Rb), où X représente une chaîne alkylène de 2 à 8 atomes de carbone éventuellement interrompue par une double liaison ou par S(O)n, où n représente 0, 1 ou 2, Z représente une chaîne alkylène de 1 à 3 atomes de carbone, X et Z étant chacun éventuellement substitués par OH ou par un ou plusieurs alkyles de 1 à 6 atomes de carbone, R70 représente un hydrogène, un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou (CH2)qR11, R10 et R11 représentent indépendamment un phényle substitué par un ou plusieurs substituants R23, qui peuvent être identiques ou différents, ou R10 représente un groupe carbocyclique saturé, R15 représente un hydrogène, un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou forme avec R23 une chaîne (CH2)p, où p représente 0, 1 ou 2, R20, R21, R22, et R23 représentent indépendamment un hydrogène, un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, NHR25, SH, NO2, un halogène, CF3, SO2R26, CH2OH ou OH, où R25 représente un hydrogène, un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, ou un alcanoyle de 1 à 6 atomes de carbone et R26 représente un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou NH2, l représente 2, 3 ou 4, q représente un nombre entier compris entre 1 et 6 inclusivement, à condition que, lorsque R40, R50 et R70 représentent chacun un hydrogène et R60 représente (Rb), alors (Ra) représente 2(3-hydroxyphényl)éthyle, R15 représente un hydrogène et soit a) X représente (CH2)p, où p est égal à 3, à 5, à 7 ou à 8 soit b) au moins l'un des éléments X et Z est substitué soit par OH soit par un ou plusieurs alkyles de 1 à 6 atomes de carbone. La présente invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables et à des solvates desdits sels. Sont également décrits des procédés servant à la préparation des composés représentés par la formule (I) et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés dans le traitement ou la prophylaxie des défaillances rénales ou des troubles cardio-vasculaires.