β-D-maltohexaosyl azide | 1173885-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-maltohexaosyl azide
• CAS: 1173885-78-3
• 化学式: C₃₆H₆₁N₃O₃₀
• 分子量: 1015.88
• InChiKey: LUNTYJSRTHCJTB-MBLPXVEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.78
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  534.66
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-maltohexaosyl azide 在 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到β-D-3-ketomaltohexaosyl azide
  参考文献：
  名称：

  未保护的1,4个连接葡聚糖的区域选择性氧化†

  摘要：

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00608f
• 作为产物：
  描述：

  D-maltohexaose 在 sodium azide 、 CIP 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到β-D-maltohexaosyl azide
  参考文献：
  名称：

  未保护的1,4个连接葡聚糖的区域选择性氧化†

  摘要：

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00608f

文献信息

• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。
• DNA-Programmed Lipid Nanoreactors for Synthesis of Carbohydrate Mimetics by Fusion of Aqueous Sub-attoliter Compartments
  作者：Xinwei Tian、Nikolaj Alexander Risgaard、Philipp M. G. Löffler、Stefan Vogel

  DOI：10.1021/jacs.3c04093

  日期：2023.9.13

  nanoreactor interactions by controlled membrane fusion, exemplified for a set of carbohydrate mimetics with mono- to hexasaccharide azide building blocks connected by click-chemistry. Programmed reactions are initiated by fusion of distinct populations of nanoreactors with individually encapsulated building blocks. A focused library of triazole-linked carbohydrate-Cy5 conjugates formed by strain-promoted

  脂质纳米反应器是仿生反应容器（纳米反应器），可以进行水性或膜相关的化学和酶反应。纳米反应器提供了每个反应容器从零升到泽升体积的超小型化，其主要挑战是在单个纳米反应器或群体水平上对反应进行编码和时空控制，从而将体积控制在比先进微流体装置低几个数量级。我们提出了用脂化寡核苷酸（LiNA）功能化的 DNA 编程脂质纳米反应器（PLN），允许通过受控膜融合对纳米反应器相互作用进行编程和编码，例如一组通过点击化学连接的单糖至六糖叠氮化物构建块的碳水化合物模拟物。程序化反应是通过将不同的纳米反应器群与单独封装的构件融合来启动的。由应变促进的叠氮-炔环加成形成的三唑连接的碳水化合物-Cy5 缀合物的集中库证明了 LiNA 编程的化学反应，包括两步反应方案。PLN 方法是针对使用完全可编程纳米反应器在有限空间中进行合成的强大平台而开发的，适用于基于脂质纳米反应器的可寻址性生成组合库的多步合成，并随后对所形成的分子进行分析。