4-(乙酰基氧基)-7,8-二甲氧基-5-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯 | 693784-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(乙酰基氧基)-7,8-二甲氧基-5-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-7,8-dimethoxy-5-(phenylmethoxy)-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-acetyloxy-7,8-dimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 693784-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: VDTRLKUNYIYDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-7,8-二甲氧基-5-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridine-SO3 complex 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Acetic acid (E)-4-[4-hydroxy-3-(1-hydroxy-pentyl)-7-methylamino-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives fromStreptomycessp. and Their Related Substances

  摘要：

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1925
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(乙酰基氧基)-7,8-二甲氧基-5-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-pyranonaphthoquinone derivatives, a Cdc25A phosphatase inhibitor

  摘要：

  The novel pyranonaphthoquinone 2, carrying Cdc25A phosphatase inhibitory activity, has been successfully synthesized through tricyclic compound 16, which was obtained from 15 by using the intramolecular Michael addition. The precursor 9 was derived from 5-bromoveratraldehyde. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.120