5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 693784-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4,7,8-trimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 693784-42-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 431.283
• InChiKey: KGTKWUJPUZMQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  569.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-Dimethoxy-7-prop-1-ynyl-6-[1-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chloroquinocin, a pyranonaphthoquinone antibiotic against Gram-positive bacteria

  摘要：

  Chloroquinocin 1 is an antimicrobial agent against Gram-positive bacteria, including MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus). A successful synthesis of 1 was attained through a unique chlorination of the corresponding naphthoquinone derivative 12 as a key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.020
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyloxy-2-bromo-3-hydroxymethyl-5,6-dimethoxy-naphthalen-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives fromStreptomycessp. and Their Related Substances

  摘要：

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1925

文献信息

• Synthesis of (±)-pyranonaphthoquinone derivatives, a Cdc25A phosphatase inhibitor
  作者：Akiko Shimbashi、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.120

  日期：2004.1

  The novel pyranonaphthoquinone 2, carrying Cdc25A phosphatase inhibitory activity, has been successfully synthesized through tricyclic compound 16, which was obtained from 15 by using the intramolecular Michael addition. The precursor 9 was derived from 5-bromoveratraldehyde. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chloroquinocin, a pyranonaphthoquinone antibiotic against Gram-positive bacteria
  作者：Akiko Shimbashi、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.020

  日期：2007.2

  Chloroquinocin 1 is an antimicrobial agent against Gram-positive bacteria, including MRSA (methicillin-resistant Staphylococcus aureus). A successful synthesis of 1 was attained through a unique chlorination of the corresponding naphthoquinone derivative 12 as a key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives from<i>Streptomyces</i>sp. and Their Related Substances
  作者：Akiko Shimbashi、Ayako Tsuchiya、Masaya Imoto、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1925

  日期：2004.10

  The total synthesis of a novel pyranonaphthoquinone (2) having Cdc25A phosphatase inhibitory activity is achieved. The key step in this synthetic pathway is the intramolecular Michael addition for construction of the pyran ring system. The inhibitory activity of several derivatives, readily obtained from synthetic intermediates of 2, is assessed. The resulting data indicates that the pyran ring moiety is not a crucial factor for the activity.

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。