ethyl 5-benzyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1002761-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-benzyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzyl-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 1002761-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MSPHKOGPTVXJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-Benzyl-1-methyl-3,4-dioxofuro[3,4-c]pyridin-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  cerpegin的C 1和N 5衍生物：基于结构-活性关系的新系列的合成，以优化其对20S蛋白酶体的抑制作用

  摘要：

  设计和合成了一些新的十二种cerpegin的新衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3,4-二酮），并结合了多个C 1和N 5取代基。测试所有化合物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制作用。只有一个分子同时抑制CT-L和PA的活性。16个分子在微摩尔范围内特异性抑制PA，其中14个分子的IC 50值约为5μM，另外两个分子的IC 50值值接近2μM。除了一种情况，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。计算机对接表明，相对于C 1取代基的化学性质，最有效的化合物与β1催化位点（PA活性）结合的独特模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-4-苯基丁烷-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 5-benzyl-4,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  cerpegin的C 1和N 5衍生物：基于结构-活性关系的新系列的合成，以优化其对20S蛋白酶体的抑制作用

  摘要：

  设计和合成了一些新的十二种cerpegin的新衍生物（1,1,5-三甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3,4-二酮），并结合了多个C 1和N 5取代基。测试所有化合物对纯化的哺乳动物20S蛋白酶体的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制作用。只有一个分子同时抑制CT-L和PA的活性。16个分子在微摩尔范围内特异性抑制PA，其中14个分子的IC 50值约为5μM，另外两个分子的IC 50值值接近2μM。除了一种情况，钙蛋白酶I和组织蛋白酶B均未受到抑制。计算机对接表明，相对于C 1取代基的化学性质，最有效的化合物与β1催化位点（PA活性）结合的独特模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.079