(S)-2-(N-phenylhydroxyamino)-3-phenylpropanol | 890903-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-phenylhydroxyamino)-3-phenylpropanol
• 英文别名: (S)-2-(hydroxy(phenyl)amino)-3-phenylpropan-1-ol；(2S)-2-(N-hydroxyanilino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 890903-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NDJYTSITOWWCSS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-phenylhydroxyamino)-3-phenylpropanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(phenylamino)-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Hydroxy-phenyl-amino)-3-phenyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以38.8 mg的产率得到(S)-2-(N-phenylhydroxyamino)-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515

文献信息

• Direct asymmetric N-specific reaction of nitrosobenzene with aldehydes catalyzed by a chiral primary amine-based organocatalyst
  作者：Long Qin、Lei Li、Lei Yi、Chao-Shan Da、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1002/chir.20960

  日期：2011.8

  interesting and important to perform a nitrogen or oxygen selective reaction with interesting substrates. These atom specific reactions are crucial to specifically synthesis of specific compounds. An enantioselective N‐specific reaction of nitrosobenzene with unmodified aldehydes was successfully achieved catalyzed first by a variety of primary amine‐based organocatalysts with higher yield and enantioselectivity

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Brønsted Acid Assisted Regio- and Enantioselective Direct O-Nitroso Aldol Reaction Catalysed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Antonia Mielgo、Irene Velilla、Enrique Gómez-Bengoa、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201000376

  日期：2010.7.5

  p‐nitrobenzoic acid, the O‐nitroso aldol reaction of nitrosobenzene with enolisable aldehydes may be promoted by commercially available α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl ether. The reaction proceeds with good yields and essentially complete enantioselectivity, with catalyst loadings in the 5–10 mol % range. The resulting α‐oxyaldehyde adducts may be transformed in situ into α‐oxyimines, which provide 1,2‐amino

  在对硝基苯甲酸的存在下，亚硝基苯与可缩醛的邻硝基亚硝基羟醛反应可通过市售的α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚来促进。该反应以良好的收率和基本完全的对映选择性进行，催化剂的负载量为5-10 mol％。生成的α-氧醛加合物可以原位转化为α-氧亚胺，用格氏试剂处理后可提供1,2-氨基醇，总收率良好（45-59％），典型的非对映异构体比率≥95：5。
• Synthesis of biphenyl-based chiral amine catalysts from dibromopyrenes and their application in enamine catalysis
  作者：Yuki Uwaso、Naoki Yokoyama、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01059g

  日期：——

  Novel axially chiral biphenyl-based amine catalysts have been designed and synthesized from dibromopyrenes. These chiral amines function as effective catalysts for asymmetric reactions through enamine intermediates.

  由二溴芘设计并合成了新型轴向手性联苯胺催化剂。这些手性胺通过烯胺中间体充当不对称反应的有效催化剂。
• Regio- and Enantioselective Direct Oxyamination Reaction of Aldehydes Catalyzed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Claudio Palomo、Silvia Vera、Irene Velilla、Antonia Mielgo、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1002/anie.200703001

  日期：2007.10.22