(2R,3R,4E)-2-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1,5-diphenyl-4-penten-1-one | 1241735-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-2-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1,5-diphenyl-4-penten-1-one
• CAS: 1241735-52-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: CHLQMNFZNGEDST-CWRIWFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 三氯硅烷 、 (R,R)-DIOPO 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4E)-2-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-1,5-diphenyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性路易斯碱作为有机催化剂的三氯硅烷的非对映和对映选择性还原羟醛反应

  摘要：

  手性路易斯碱的有机催化剂激活三氯硅烷促进串联共轭还原/α的醛醇缩合反应，β不饱和酮与醛，得到具有良好的高光学活性的β羟基酮顺diastereo-和对映选择性。由于在烯醛存在下烯酮的化学选择性共轭还原，该反应可耐受α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/asia.200900450

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。