p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 918789-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 918789-94-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₁₅
• 分子量: 687.654
• InChiKey: CVFSJOBASUIVAU-RDIZVKMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  202.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  clarhamnoside的四糖残基的合成，一种从海洋海绵Agelas clathrodes分离的新型糖鞘脂。

  摘要：

  四糖，α-1-Rhap-（1-> 3）-β-d-GalpNAc-（1-> 6）-α-d-Galp-（1-> 2）-α-d-Galp ，从海洋海绵Agelas clathrodes分离出的clarhamnoside的碳水化合物部分，通过收敛方法合成为其丙基糖苷。合成策略的关键步骤是还原端二糖α-d-Galp-（1-> 2）-d-Galp（5）的立体选择性构建，以及与末端二糖α-l-Rhap-的有效偶联。 （1-> 3）-d-GalpNAc结构单元，其中N-邻苯二甲酰亚胺基保护的三氟乙酰亚氨酸酯13被证明是有效的供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  clarhamnoside的四糖残基的合成，一种从海洋海绵Agelas clathrodes分离的新型糖鞘脂。

  摘要：

  四糖，α-1-Rhap-（1-> 3）-β-d-GalpNAc-（1-> 6）-α-d-Galp-（1-> 2）-α-d-Galp ，从海洋海绵Agelas clathrodes分离出的clarhamnoside的碳水化合物部分，通过收敛方法合成为其丙基糖苷。合成策略的关键步骤是还原端二糖α-d-Galp-（1-> 2）-d-Galp（5）的立体选择性构建，以及与末端二糖α-l-Rhap-的有效偶联。 （1-> 3）-d-GalpNAc结构单元，其中N-邻苯二甲酰亚胺基保护的三氟乙酰亚氨酸酯13被证明是有效的供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.018