methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 1598426-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranside
• CAS: 1598426-42-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈Si
• 分子量: 640.805
• InChiKey: BUTLPHXWUCOQMH-XHRHRAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氯溴甲烷 、 三甲基乙酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-phosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中三醇和四醇阵列的区域选择性一锅苯甲酰化作用

  摘要：

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01446