(E)-(2S,3S)-3-Hydroxy-2,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 81807-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-3-Hydroxy-2,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 81807-61-6；81807-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: AUOJKCURQAQKNM-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium fluoride 作用下， 生成 (E)-(2S,3S)-3-Hydroxy-2,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 、 (E)-(2S,3S)-3-Hydroxy-2,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将苯乙烯基羧酸衍生物加成到醛的羰基上

  摘要：

  在Bu 3 SnI存在下，在75°C下，Bu 3 SnCH 2 COOEt与PhCHO的加成反应；在20°C下，Et 3 SnCH 2 X（X = COOEt，CN，CONMe 2）与苯甲醛，肉桂醛和糠醛的反应。研究了在Me 4 NF（2摩尔％）存在下的DMSO 。在这些反应中以高收率获得的加合物易于水解（当用KF水溶液处理时）和乙酰分解（当用AcCl处理时），从而定量形成酯，腈和酰胺的3-羟基和3-乙酰氧基衍生物。我们证明了Et 3 SnCH 2的相互作用在20℃下在CH 2 Cl 2 / HMPTA（）中等摩尔量的Et 4 NCl存在下，用上述醛和异戊醛进行COOEt处理，然后用AcCl处理反应混合物，容易得到3-乙酰氧基酯。PhCH（SnMe 3）COOEt与丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛的反应以及获得的加合物的水解仅产生1,2-加成产物，这些反应实际上是非立体选择性的。PhCH（SnMe

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87335-6

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-HYDROXYESTERS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.161

  日期：1982.2.5

  Metallic tin or activated metallic tin, prepared by reduction of stannous chloride with lithium aluminum hydride, smoothly reacts with α-haloesters to yield tin enolates, which in turn react with carbonyl compounds under mild conditions to give, after hydrolysis, β-hydroxyesters in high yields.

  用氢化铝锂还原氯化亚锡制备的金属锡或活化金属锡，与α-卤代酯平稳反应生成烯醇锡，然后在温和条件下与羰基化合物反应，水解后生成β-羟基酯。产量。