benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate | 163188-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate
• 英文别名: benzyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；(R)-(benzyl) 3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；benzyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 163188-28-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NWHWXUKLAOYCTP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  413.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 Boc-L-Oxd-OH
  参考文献：
  名称：

  合成反式（4S，5R）-4-羧基苄基5-甲基恶唑烷丁-2-酮的低聚物：一种新的折叠剂的方法。

  摘要：

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。

  DOI：

  10.1021/jo005583+
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  由非血红素铁（II）依赖性氧化酶/脱羧酶形成的异腈

  摘要：

  富电子异腈是具有生物活性的天然产物中的重要功能，但其生物合成仅限于IsnA异腈合酶家族。我们在此提供了异腈形成的另一种机制的第一结构和生化证据。ScoE是一种来自蓝藻链霉菌的推定的非血红素铁（II）依赖性酶，已显示可通过（S）E催化（R）-3-（（羧甲基）氨基）丁酸向（R）-3-异氰基丁酸的转化。氧化脱羧机理。这项工作进一步为生物合成一类独特的异腈脂肽提供了一种经过修订的方案，该方案的几个成员对于致病性分枝杆菌的毒力至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201804307

文献信息

• Substituted imidazole compounds as KSP inhibitors
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20070037853A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药用可接受的载体的组合物，以及该化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• SUBSTITUTED PYRAZOLE AND TRIAZOLE COMPOUNDS AS KSP INHIBITORS
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20080200462A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are new substituted pyrazole and triazole compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses thereof:

  本发明涉及一种新的取代吡唑和三唑化合物，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药学上可接受的载体的组合物，以及其用途。
• Probing the Mechanism of Isonitrile Formation by a Non-Heme Iron(II)-Dependent Oxidase/Decarboxylase
  作者：Antonio Del Rio Flores、David W. Kastner、Yongle Du、Maanasa Narayanamoorthy、Yuanbo Shen、Wenlong Cai、Vyshnavi Vennelakanti、Nicholas A. Zill、Luisa B. Dell、Rui Zhai、Heather J. Kulik、Wenjun Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c12891

  日期：2022.4.6

  findings demonstrate that the ScoE reaction initiates with C5 hydroxylation of (R)-3-((carboxymethyl)amino)butanoic acid to generate 1, which undergoes dehydration, presumably mediated by Tyr96 to synthesize 2 in a trans configuration. (R)-3-isocyanobutanoic acid is finally generated through radical-based decarboxylation of 2, instead of the common hydroxylation pathway employed by this enzyme superfamily

  异腈部分是一种富含电子的功能，可以修饰从不同生命王国中分离出来的各种生物活性天然产物。十多年来，异腈生物合成仅限于异腈合酶，异腈合酶是催化l -Trp/ l -Tyr 和 5-磷酸核酮糖之间缩合反应的酶家族。 ScoE（一种非血红素铁 (II) 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）的发现证明了自然界用于异腈安装的替代途径。 ScoE 的生化、晶体学和计算研究先前已有报道，但异腈的形成机制仍不清楚。在目前的工作中，我们采用了体外生物化学、化学合成、光谱技术和计算模拟，使我们能够提出异腈形成的合理分子机制。我们的研究结果表明，ScoE 反应起始于 ( R )-3-((羧甲基)氨基)丁酸的 C5 羟基化，生成1 ，然后发生脱水，可能是在 Tyr96 的介导下合成反式构型的2 。 ( R )-3-异氰基丁酸最终通过2的自由基脱羧生成，而不是该酶超家族采用的常见羟基化途径。
• WO2008/63912
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS KSP INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1912972B1

  公开（公告）日：2011-09-28