5-phenyl-1H-benzotriazole | 25877-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5-phenyl-1H-benzo-[d][1.2.3]triazole；5-Phenyl-1H-benzotriazol；5-phenyl-benzotriazole；5-phenyl-2H-benzotriazole
• CAS: 25877-73-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: WXSBVEKBZGNSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1H-benzotriazole 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15 %的产率得到2-Methyl-5-phenylbenzotriazol
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑作为非水性氧化还原液流电池的低电位阳极电解液

  摘要：

  非水性氧化还原液流电池有望成为一种电化学储能技术，因为与水性电池相比，有机溶剂具有较大的电势窗口。然而，迄今为止，这一承诺的实现一直受到缺乏利用非水溶剂的全部潜在窗口的氧化还原活性分子的限制。本报告通过开发基于苯并三唑支架的有机储存材料来应对这一挑战。结合迭代分子设计、有机合成、电化学评估和密度泛函理论，开发了一种 2-芳基苯并三唑衍生物，其氧化还原电位低于 −2 V（−2.3 V vs 二茂铁/二茂铁），≥0.4 M在所有氧化态下在电解质溶液中的溶解度，

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c02682
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-双苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-phenyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Deoxygenation of Heteroaromatic <i>N-</i> Oxides and Hydroxides using Pinacol as Reducing Agent
  作者：Rubén Rubio-Presa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201700071

  日期：2017.5.17

  A molybdenum‐catalyzed deoxygenation of pyridine N‐oxides and N‐hydroxybenzotriazoles, as well as other azole N‐oxides, has been developed using pinacol as an environmentally friendly oxo‐acceptor. The only by‐products are acetone and water making the process a convenient alternative to established protocols in terms of waste generation. The reaction is highly chemoselective and a variety of functional

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。
• Mild and General Access to Diverse 1<i>H</i>-Benzotriazoles<i>via</i>Diboron-Mediated NOH Deoxygenation and Palladium- Catalyzed CC and CN Bond Formation
  作者：Venkateshwarlu Gurram、Hari K. Akula、Ramesh Garlapati、Narender Pottabathini、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201400889

  日期：2015.2.9

  diverse benzotriazoles. Herein, we demonstrate a new, broadly applicable method to diverse 1H-benzotriazoles via a mild diboron-reagent mediated deoxygenation of 1-hydroxy-1H-benzotriazoles. We have also evaluated sequential deoxygenation and Pd-mediated C-C and C-N bond formation as a one-pot process for further diversification of the benzotriazole moiety. However, results indicated that purification

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以
• Methods for stripping material for wafer reclamation
  申请人：ADVANCED TECHNOLOGY MATERIALS, INC.

  公开号：EP1975987A2

  公开（公告）日：2008-10-01

  Removal compositions and processes for removing at least one material layer from a rejected microelectronic device structure having same thereon. The removal composition includes hydrofluoric acid. The composition achieves substantial removal of the material(s) to be removed while not damaging the layers to be retained, for reclaiming, reworking, recycling and/or reuse of said structure.

  用于从被剔除的微电子器件结构上去除至少一层材料层的去除组合物和工艺。去除组合物包括氢氟酸。该组合物可大量去除待去除的材料，同时不损坏待保留的材料层，以便对所述结构进行回收、再加工、再循环和/或再利用。
• Wet clean compositions for CoWP and porous dielectrics
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP2199379A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention is a formulation for wet clean removal of post etch and ash residue from a semiconductor substrate having a CoWP feature, consisting of; deionized water; organic acid; amine and/or quaternary ammonium hydroxide, and either: (a) the molar ratio of amine and/or quaternary ammonium hydroxide to organic acid provides a pH in the range of 7-14; and/or (b) the formulation includes a corrosion inhibitor and/or oxygen scavenger. A method of using the formulation is also described.

  本发明是一种用于湿法清除具有 CoWP 特征的半导体衬底上的蚀刻后残留物和灰渣的配方，其成分包括 去离子水 有机酸； 胺和/或季铵氢氧化物，以及 (a) 氨基和/或季氢氧化铵与有机酸的摩尔比使 pH 值在 7-14 之间；和/或 (b) 配方包括腐蚀抑制剂和/或氧清除剂。 此外，还介绍了使用该制剂的方法。
• Copper passivating post-chemical mechanical polishing cleaning composition and method of use
  申请人：Advanced Technology Materials, Inc.

  公开号：EP2687589A2

  公开（公告）日：2014-01-22

  Alkaline aqueous cleaning compositions and processes for cleaning post-chemical mechanical polishing (CMP) residue, post-etch residue and/or contaminants from a microelectronic device having said residue and contaminants thereon. The alkaline aqueous cleaning compositions include amine, passivating agent, and water. The composition achieves highly efficacious cleaning of the residue and contaminant material from the microelectronic device while simultaneously passivating the metal interconnect material.

  碱性水基清洗组合物和工艺，用于清洗微电子器件上的化学机械抛光（CMP）后残留物、蚀刻后残留物和/或污染物。碱性水基清洗组合物包括胺、钝化剂和水。该组合物能高效清洗微电子设备上的残留物和污染物，同时还能使金属互连材料钝化。