1-(1-cyclohexenylmethyl)cyclohexanol | 1033083-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenylmethyl)cyclohexanol
• CAS: 1033083-01-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: KMZCZHOOJMPHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13,13-dibromodispiro[5.0.5.1]tridecane 在 叔丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-cyclohexenylmethyl)cyclohexanol 、 1-(cyclohexylenemethyl)cyclohexene 、 bis(1-cyclohexenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  13,13-二溴-2,4,9,11-四恶二螺[5.0.5.1]十三烷对有机锂的反应性：对DMS重排具有显着的抵抗力†

  摘要：

  含有两个螺稠合的1，3-二恶烷环的二溴环丙烷2a与MeLi的反应即使在高温下也仅给出了甲基化产物8和9。相反，用MeLi处理的环己烷类似物2b在-78，-10或+ 35℃下平滑重排成双环[1.1.0]丁烷11b。用PhLi处理2a得到的唯一产物是α-Ph阴离子13，然后用MeI进行平滑甲基化得到14。在相同条件下，2b与PhLi一起生成双环[1.1.0]丁烷11b，并伴有溴苯基衍生物8b。用t- BuLi处理任何一种二溴化物都会得到包括脱溴环丙烷12在内的多种产物的混合物。盐23的DFT计算和卡宾22的MP2 // DFT级计算增加了实验结果。他们证明，相对于α-消除，二恶烷α-溴阴离子的稳定性更高，为4.8 kcal / mol，与环己烷类似物相比，卡宾22a发生4.0 kcal / mol的重排的可能性更低。这些差异归因于四个氧原子的感应效应，这导致较低的LUMO能量，在羧基中心的较高

  DOI：

  10.1021/jo800054p