Methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate | 205449-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 205449-13-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₇Si
• 分子量: 557.759
• InChiKey: VMMPUSHWNUSYNG-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of a N-Protected l-carbamoylpolyoxamic Acid Derivative: Total Synthesis of (+)-Polyoxin J and (+)-Polyoxin L

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3563
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((R)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonate
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01650-2

文献信息

• Total Syntheses of (-)-Polyoxin J and (-)-Polyoxin L
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Keisuke Kato

  DOI：10.3987/com-97-s(n)59

  日期：——

  A convenient synthesis of the N-protected L-carbamoyl-polyoxamic acid derivative (7) from 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-isopropylidene-L-threose (8) using vinylmagnesium bromide and its application to the total syntheses of the peptidyl nucleoside antibiotics, polyoxins J (1) and L (2), are described.