1-benzyl-3,4-dimethyl-1H-indole | 1435467-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-dimethyl-1H-indole
• CAS: 1435467-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: OAJDFNLJFSTEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dimethyl-1H-indole 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性电子转移使 3 官能化羟基化合物的可切换发散合成成为可能

  摘要：

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05881
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 norbornene 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化芳基碘的邻位胺化/环化：3-甲基吲哚衍生物的工艺和针对第二步胺的可控还原消除

  摘要：

  探索了钯/降冰片烯协同催化的碘代甲烷的选择性C–H键胺化，为构建苯并环分子提供了有效的工具。当涉及到邻位取代的碘代苯时，C–H键胺化和Heck环化后可有效递送3-甲基吲哚支架。另一方面，我们实现了单胺化苯并环丁烷基支架的可控合成。有人建议将已安装的末端烯基与钯和空间位阻配位可能是造成单胺选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00662

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Synergetic Tandem Enantiomeric Enrichment in Catalytic Asymmetric Multi-Component Reactions (AMCRs): Highly Enantioselective Construction of Tetracyclic Indolines with Four Continuous Stereocenters
  作者：Xiao-Kang Kuang、Jun Zhu、Li Zhou、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00866

  日期：2018.6.1

  catalyst Cu(II)/BOX displays only moderate enantioselectivities in either formal cyclobutanation or [4 + 2] cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclobutanes bearing a nonracemizable stereocenter, the collaborative tandem enantiomeric enrichment in the one-pot asymmetric multicomponent reaction is highly effective, thereby affording a wide range of tetracyclic indoline derivatives with excellent

  四环二氢吲哚是生物活性天然产物和药物中普遍存在的骨架，因此非常需要用于其对映选择性合成的有效方法。在这里，我们报告了吲哚，2，3-二氢吡喃和丙二酸亚甲基酯之间的高效三组分形式[2 + 2 + 2]环加成反应，可快速构建具有四个连续立体中心的旋光四环吲哚啉。尽管最佳的催化剂Cu（II）/ BOX在正式的环丁烷化或[4 + 2]环加成反应中仅表现出适度的对映选择性，且供体-受体环丁烷具有不可消旋的立体中心，但在一锅式不对称多组分反应中协同串联对映体富集是非常有效，
• Copper‐Catalyzed Enantioselective C1,N‐Dipolar (3+2) Cycloadditions of 2‐Aminoallyl Cations with Indoles
  作者：Lulu Shen、Yin Zheng、Zitong Lin、Tianzhu Qin、Zhongxing Huang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202217051

  日期：2023.2.13

  A binuclear copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of 2-aminoallyl cations with indoles was achieved. This transformation featured a unique C1,N-dipolar cycloaddition reactivity for 2-aminoallyl cations. Enantioenriched pyrroloindoline derivatives were prepared by this cycloaddition in high yields with good enantio- and diastereoselectivities.

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。
• CN116478083
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——