N-[(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]acetamide | 944417-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]acetamide
• CAS: 944417-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: PPOMAEHTEKOIJZ-IWSVPVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]acetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5S,6R)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  家族27α-半乳糖苷酶的有效双环抑制剂。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂半乳糖有效胺的两个异构双环[4.1.0]庚烷类似物，（1R *，2S，3S，4S，5S，6S *）-5-氨基-1-（羟甲基）双环[4.1.0]庚烷由2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖分13步合成了-2,3,4-三醇。测定了两种构象受限的胺及其相应的乙酰胺对来自咖啡豆和大肠杆菌的商业α-半乳糖苷酶的抑制活性。糖基水解酶家族GH27酶（咖啡豆）的活性被1R，6S-胺（7）竞争性抑制，其结合相互作用的特征在于K（i）值为0.541 microM。GH36大肠杆菌α-半乳糖苷酶表现出与1R，6S-胺的弱得多的结合相互作用（IC（50）= 80 microM）。非对映异构体1S，6R-胺（9）与两个半乳糖苷酶均弱结合，

  DOI：

  10.1039/b704509c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S)-4,5,6-tribenzyloxy-3-((benzyloxy)methyl)-cyclohex-2-enol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 硫化氢 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  家族27α-半乳糖苷酶的有效双环抑制剂。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂半乳糖有效胺的两个异构双环[4.1.0]庚烷类似物，（1R *，2S，3S，4S，5S，6S *）-5-氨基-1-（羟甲基）双环[4.1.0]庚烷由2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖分13步合成了-2,3,4-三醇。测定了两种构象受限的胺及其相应的乙酰胺对来自咖啡豆和大肠杆菌的商业α-半乳糖苷酶的抑制活性。糖基水解酶家族GH27酶（咖啡豆）的活性被1R，6S-胺（7）竞争性抑制，其结合相互作用的特征在于K（i）值为0.541 microM。GH36大肠杆菌α-半乳糖苷酶表现出与1R，6S-胺的弱得多的结合相互作用（IC（50）= 80 microM）。非对映异构体1S，6R-胺（9）与两个半乳糖苷酶均弱结合，

  DOI：

  10.1039/b704509c