9-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione | 1220705-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 9-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione；9-(methyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；9-methyl-5-deazaalloxazine；9-Methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1h,3h)-dione；9-methyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 1220705-16-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: RUUIYZGSCPLPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-2-(methylthio)pyrimido[4,5-b]quinoline-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到9-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 5-脱氮杂恶嗪类似物的设计、合成、抗肿瘤活性和分子对接研究

  摘要：

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了

  DOI：

  10.3390/molecules25112518

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and pharmacological studies of novel 5-deazaalloxazine derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan、Thangaian Daniel Thangadurai

  DOI：10.1007/s00044-011-9811-1

  日期：2012.10

  procedure and compared with those of standard drugs. The minimum inhibitory concentration of the derivative compounds was also determined by measuring their in vitro activities against both bacteria and fungi strains. Graphical AbstractNewly synthesized pyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione derivatives structure was elucidated on the basis of standard spectroscopic and analytical techniques. In vitro

  摘要通过各种取代的2-氯喹啉-3-羧酸与尿素/的反应合成了一系列嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物（5-脱氮杂恶嗪）。硫脲。这些新合成的化合物的结构通过标准的光谱学和分析技术进行了表征。使用微稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性，并与标准药物进行了比较。还通过测量它们对细菌和真菌菌株的体外活性来确定衍生物化合物的最小抑制浓度。 图形概要在标准光谱学和分析技术的基础上，阐明了新合成的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物的结构。使用微量稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外活性。
• Spectroscopy and Photophysics of Monomethyl-Substituted Derivatives of 5-Deazaalloxazine and 10-Ethyl-5-Deaza-Isoalloxazine
  作者：Dorota Prukała、Magdalena Taczkowska、Mateusz Gierszewski、Tomasz Pędziński、Marek Sikorski

  DOI：10.1007/s10895-013-1320-9

  日期：2014.3

  Steady-state and time-resolved spectra were used to describe the singlet and triplet states of 8-methyl-5-deazaalloxazine (8-Me-5-DAll), 9-methyl-5-deazaalloxazine (9-Me-5-DAll) and 10-ethyl-5-deaza-isoalloxazine (10-Et-5-DIAll). Solvatochromic properties were described using different polarity scales, including Δf and the four-parameter scale proposed by Catalán. The results indicate that the Catalán scale shows a strong influence of solvent acidity (hydrogen-bond donating ability) on the emission properties of 8-Me-5-DAll and 9-Me-5-DAll. These results indicate the importance of intermolecular solute-solvent hydrogen-bonding interactions in the excited state of these compounds. Contrary to deazaalloxazines, solvent acidity affects the absorption spectra of 10-Et-5-DIAll. Fluorescence lifetimes and quantum yields and also transient absorption spectra were determined for all of the compounds studied. Electronic structure and S 0 -S i , S 0 -T i , T 1 -T i transitions energies and oscillator strengths were calculated using the TD-DFT methods. Theoretical calculations were compared to experimental data.

  利用稳态光谱和时间分辨光谱描述了 8-甲基-5-脱氮哒嗪（8-Me-5-DAll）、9-甲基-5-脱氮哒嗪（9-Me-5-DAll）和 10-乙基-5-脱氮异哒嗪（10-Et-5-DIAll）的单线态和三线态。采用不同的极性标度（包括 Δf 和卡塔兰提出的四参数标度）对溶变色特性进行了描述。结果表明，Catalán 标度显示了溶剂酸性（氢键捐赠能力）对 8-Me-5-DAll 和 9-Me-5-DAll 发射特性的强烈影响。这些结果表明了分子间溶质-溶剂氢键相互作用在这些化合物激发态中的重要性。与去氮氮氧化物相反，溶剂的酸性会影响 10-Et-5-DIAll 的吸收光谱。研究人员测定了所有化合物的荧光寿命和量子产率以及瞬态吸收光谱。使用 TD-DFT 方法计算了电子结构和 S 0 -S i 、S 0 -T i 、T 1 -T i 转变的能量和振荡器强度。理论计算结果与实验数据进行了比较。
• Design, Synthesis, Antitumor Activity and Molecular Docking Study of Novel 5-Deazaalloxazine Analogs
  作者：Sawsan Mahmoud、Doaa Samaha、Mosaad S. Mohamed、Nageh A. Abou Taleb、Mohamed A. Elsawy、Tomohisa Nagamatsu、Hamed I. Ali

  DOI：10.3390/molecules25112518

  日期：——

  sound rationale for synthesis of a series of novel 2-(methylthio), 2-(substituted alkylamino), 2-(heterocyclic substituted), 2-amino, 2,4-dioxo and 2-deoxo-5-deazaalloxazine derivatives by applying structure-based drug design (SBDD) using AutoDock 4.2. Their antitumor activities against human CCRF-HSB-2, KB, MCF-7 and HeLa have been investigated in vitro. Many 5-deazaalloxazine analogs revealed high selective

  蛋白酪氨酸激酶 (PTK) 是最有潜力的癌症治疗靶点。在此，我们提出了合成一系列新型 2-(甲硫基)、2-(取代烷基氨基)、2-(杂环取代)、2-氨基、2,4-dioxo 和 2-deoxo-5- 的合理原理。通过使用 AutoDock 4.2 应用基于结构的药物设计 (SBDD) 来脱氮杂恶嗪衍生物。已经在体外研究了它们对人 CCRF-HSB-2、KB、MCF-7 和 HeLa 的抗肿瘤活性。许多 5-脱氮杂恶嗪类似物对 MCF-7 肿瘤细胞系（IC50：0.17–2.17 µM）比 HeLa 肿瘤细胞系（IC50 > 100 µM）具有高选择性。蛋白激酶分析显示，化合物 3h 诱导了多靶点激酶抑制，包括 -43% 的 (FAK)、-40% 的 (CDKI) 和 -36% 的 (SCR)。而且，Annexin-V/PI 细胞凋亡测定表明，与对照相比，化合物 3h 对 MCF-7 细胞的早期和晚期细胞凋亡分别增加了