10-hydroxydec-2(E)-enal | 266683-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxydec-2(E)-enal
• 英文别名: 10-hydroxy-2-decenal；(E)-10-hydroxy-2-decenal；((E)-10-hydroxydec-2-enal)；10-Hydroxydec-2-enal；(E)-10-hydroxydec-2-enal
• CAS: 266683-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WEAOTCRQOIEEDU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 10-hydroxydec-2(E)-enal 、 ((Z)-10-hydroxydec-2-enal) 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(Z)-dienoate 、 ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  3(Z)-dodecen-12-olide——扁粒甲虫Cryptolestes pusillus（鞘翅目：Cucujidae）的聚集信息素的合成

  摘要：

  摘要 3(Z)-Dodecen-12-olide 是扁粒甲虫的聚集信息素，以 12-羟基十二-2,4-二烯酸乙酯的 1,4-顺式氢化为关键步骤获得。二烯酸酯是由 10-羟基癸-2-烯醛合成的，而 10-羟基癸-2-烯醛又是由其饱和前体通过缩醛 α-溴化，然后苯硒化/氧化消除/水解制备的。

  DOI：

  10.1007/bf02495778
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxydecanal 在 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10-hydroxydec-2(E)-enal
  参考文献：
  名称：

  3(Z)-dodecen-12-olide——扁粒甲虫Cryptolestes pusillus（鞘翅目：Cucujidae）的聚集信息素的合成

  摘要：

  摘要 3(Z)-Dodecen-12-olide 是扁粒甲虫的聚集信息素，以 12-羟基十二-2,4-二烯酸乙酯的 1,4-顺式氢化为关键步骤获得。二烯酸酯是由 10-羟基癸-2-烯醛合成的，而 10-羟基癸-2-烯醛又是由其饱和前体通过缩醛 α-溴化，然后苯硒化/氧化消除/水解制备的。

  DOI：

  10.1007/bf02495778

文献信息

• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• An efficient synthesis of ?,?-unsaturated aldehydes by a four-carbon unit extension ofGrignard reagents
  作者：Roland Cloux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19840670607

  日期：1984.9.26

  Copper-catalyzed addition of organomagnesium halides to 2-(2,2-diethoxyethyl)oxirane (1) affords aldol acetals 2 which upon acid treatment undergo hydrolysis and dehydration to give α,β-unsaturated aldehydes 7 with high yields.

  铜催化的将有机卤化镁加到2-（2,2-二乙氧基乙基）环氧乙烷（1）中，得到醛醇缩醛2，该醛缩醛2在酸处理后进行水解和脱水，从而以高收率得到α，β-不饱和醛7。
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。
• CLOUX, R.;SCHLOSSER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1470-1474
  作者：CLOUX, R.、SCHLOSSER, M.

  DOI：——

  日期：——
• CONJUGUES D'alpha-MSH AVEC UN ACIDE GRAS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT
  申请人：INSTITUT EUROPEEN DE BIOLOGIE CELLULAIRE

  公开号：EP0837881A2

  公开（公告）日：1998-04-29