phenyl 6-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside | 1259937-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1259937-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: BCMQCEREWWOFIQ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到phenyl 6-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMDS 在吡喃己糖基缩醛到醚的区域选择性环裂解中作为双用途还原剂

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101682

文献信息

• Selective Protection of Hydroxy Group at C6 Position of Glucose Derivatives
  作者：Yoshiharu Sawada、Naoki Nanboku、Emiko Yanase、Shin-ichi Nakatsuka

  DOI：10.1515/hc.2010.16.1.21

  日期：2010.1

  6-O-Benzyl derivatives and 6-O-toluoyl derivatives, 2a-f and 3a-f, were prepared in high yields from glucose derivatives 1a-f through multi-level anion formation using an excess of sodium hydride (4 eq.).