rel-(1R,2S,7R,10R)-1,2-Epoxy-7-methylbicyclo<5.3.1>undec-5-en-10-ol | 139026-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(1R,2S,7R,10R)-1,2-Epoxy-7-methylbicyclo<5.3.1>undec-5-en-10-ol
• 英文别名: (1S,3S,6Z,8R,11R)-8-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.01,3]dodec-6-en-11-ol
• CAS: 139026-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HGPDPHWJVFJSFB-MOZMUGPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2S,7R,10R)-1,2-Epoxy-7-methylbicyclo<5.3.1>undec-5-en-10-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 rel-(1R,2S,7R)-1,2-Epoxy-7-methyl-10-oxobicyclo<5.3.1>undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Catalyzed Intramolecular [4 + 4] Cycloadditions: 5. The Type II Reaction in the Synthesis of Bicyclo[5.3.1]undecadienes

  摘要：

  本文描述了一种二烯的制备及其类型 II 分子内 [4 + 4] 环加成，涉及紫杉醇（1）、脆朊醇（2）和普通醇（3）的合成研究。所需的二烯通过炭铝合成法从炔烃制备，得到的碘化物随后在钯的存在下与乙烯锡偶联，形成立体定义的二烯。该体系的进一步转化涉及2-锂-1,3-丁二烯与一个二烯醛反应，生成一个双1,3-二烯，该双烯在一个二烯的末端和另一个的内部位置上连接。通过镍(0)/三-o-苯基磷酸盐催化剂催化的该双烯的环加成反应生成了一个双环[5.3.1]十一烯，这是一种在多种复杂分子中常见的环系。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28397
• 作为产物：
  描述：

  rel-(7R,10R)-7-Methylbicyclo<5.3.1>undeca-1,5-dien-10-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到rel-(1R,2S,7R,10R)-1,2-Epoxy-7-methylbicyclo<5.3.1>undec-5-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Catalyzed Intramolecular [4 + 4] Cycloadditions: 5. The Type II Reaction in the Synthesis of Bicyclo[5.3.1]undecadienes

  摘要：

  本文描述了一种二烯的制备及其类型 II 分子内 [4 + 4] 环加成，涉及紫杉醇（1）、脆朊醇（2）和普通醇（3）的合成研究。所需的二烯通过炭铝合成法从炔烃制备，得到的碘化物随后在钯的存在下与乙烯锡偶联，形成立体定义的二烯。该体系的进一步转化涉及2-锂-1,3-丁二烯与一个二烯醛反应，生成一个双1,3-二烯，该双烯在一个二烯的末端和另一个的内部位置上连接。通过镍(0)/三-o-苯基磷酸盐催化剂催化的该双烯的环加成反应生成了一个双环[5.3.1]十一烯，这是一种在多种复杂分子中常见的环系。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28397