3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 1383675-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1383675-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NLVHYGYQFOGNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的开环氟化

  摘要：

  我们发现了双环氮杂芳烃的开环氟化。在用亲电氟化剂处理双环氮杂芳烃例如吡唑并[1,5- a ]吡啶时，芳环的氟化之后是开环反应。尽管这种整体转变可以归类为芳环的亲电氟化，但它是一种新型氟化，会导致叔碳氟键的构建。本方案可应用于一系列双环氮杂芳烃、耐受吖嗪和各种官能团。此外，还对机理研究和对映选择性氟化进行了检查。

  DOI：

  10.1039/d1sc06273e
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联优化3-嘧啶基吡唑并[1,5- a ]吡啶的放大；获取一系列3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶的一般方法

  摘要：

  我们已经开发出3-（杂）芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶（例如3-（2,5-二氯嘧啶-4-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶（8）的合成方法。）通过优化的合成方法和3-pyrazolo [1,5- a ]吡啶硼酸酯10的Suzuki偶联。这些条件适用于这些医学上重要的化合物的高通量化学和大规模合成。该化学反应的范围已进一步扩展到包括新型硼酸酯3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-6,7的合成和偶联-二氢-5 H-吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪（43）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.094

文献信息

• Development of Structurally Diverse N-Heterocyclic Carbene Ligands<i>via</i>Palladium-Copper-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Khyarul Alam、Seong Min Kim、Do Joong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201600480

  日期：2016.8.18

  pyrazolo[1,5‐a]pyridines, has been prepared using palladium‐copper‐catalyzed decarboxylative arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid. Air‐stable palladium and rhodium complexes of these ligands have been synthesized via mild transmetallation of Ag‐Pyrpy‐NHC. The structural properties of Rh(Pyrpy‐NHC)(COD)Cl complexes were determined via X‐ray analysis. The measurement of the CO stretching frequencies

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2-Azolo[1,5-<i>a</i>]pyridines using Copper(I) Chloride as a Lewis Acid Activator and the Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Kyung Hwan Oh、Seong Min Kim、Mi Jung Lee、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201500726

  日期：2015.12.14

  A direct method for the arylation of 1,2-azolo[1,5-a]pyridines has been developed. In the process, the fused pyridines react with aryl halides in the presence of the palladium complex Pd(OAc)2(Phen) as a catalyst and copper(I) chloride (CuCl) as a Lewis acid to form arylated derivatives. While pyrazolo[1,5-a]pyridines and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines are arylated at ortho-positions of their pyridine

  已经开发出一种直接的方法用于1，2-氮杂[1，5- a ]吡啶的芳基化。在该方法中，在作为催化剂的钯配合物Pd（OAc）2（Phen）和作为路易斯酸的氯化铜（I）（CuCl）存在下，稠合吡啶与芳基卤化物反应形成芳基化衍生物。虽然吡唑并[1,5- a ]吡啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶使用这种方法在其吡啶环的邻位芳基化，但原位形成的C发生-7个芳基化的[1，5- a ]吡啶，生成2，6-二取代的吡啶。同样，用二异丙基氨基锂（LDA）处理后，C-7芳基吡唑并[1,5- a]吡啶-3-羧酸酯反应生成不同取代的2,6-二取代吡啶。最后，通过两步顺序完成顺序的C-3芳基化反应，该顺序涉及吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酸酯的水解，然后与芳基溴化物进行双金属Pd / Cu催化的脱羧偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines via C–H Activation and Synthetic Applications on P38 Kinase Inhibitors
  作者：Hung-Chou Wu、Jean-Ho Chu、Chin-Wei Li、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00988

  日期：2016.1.25

  A direct arylation of pyrazolo[1,5-a]pyridines with aryl iodides selectively occurring at the C-3 and C-7 positions via palladium-catalyzed C-H activation is described. In these reactions, (a) cesium(I) fluoride and (b) silver(I) carbonate were employed as the additive to afford 3- and 7-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridines, respectively, in modest to good yields. These reactions showed good compatibility with functional groups, and the catalytic mechanisms of these reactions were proposed. Finally, the synthetic application on the potent p38 kinase inhibitors was demonstrated.
• Cyclocarboamination of Alkynes with <i>N</i>-Aminopyridiniums by Photoredox Catalysis
  作者：Li Xiong、Fengjuan Chen、Yihang Wu、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03336

  日期：2022.10.28
• MONOCYCLIC PYRIMIDINE/PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160304495A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Monocyclic pyrimidine and pyridine compounds having a benzyl amine substituent at the 4 position and a 5:6 bicyclic heteroaryl substituent at the 2 position of the pyrimidine or pyridine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.