2-Phenyl-1H-indol-7-amine | 500992-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1H-indol-7-amine
• CAS: 500992-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: CTTBWYJYKYXXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-1H-indol-7-amine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-piperidinomethyl-2-phenylindol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-2-苯基-1H-吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-1H-indol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228

文献信息

• Chemistry of aminophenols. Part 2: A general and efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions
  作者：Wei-Min Dai、Li-Ping Sun、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01851-8

  日期：2002.10

  efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions has been developed. Starting from commercially available nitro 2-aminophenols, 5-, 6-, and 7-arenesulfamoylindoles were synthesized via a base-promoted ring closure of 2-alkynylanilides, reduction of the nitro group, and sulfonylation. C4 nitrogen substituted indoles were synthesized from 2-chloro-1,3-dinitrobenzene

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。
• INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSIS
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2178870B1

  公开（公告）日：2018-09-19
• Synthesis of Anti-Microtubule N-(2-Arylindol-7-yl)benzenesulfonamide Derivatives and Their Antitumor Mechanisms
  作者：Chun-Tang Chiou、Grace Shiahuy Chen、Meng-Ling Chen、Huoming Li、Lei Shi、Xiang-Hong Huang、Wei-Ming Dai、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/cmdc.201000228

  日期：2010.9.3

  Breaking the cycle: A series of N‐(2‐arylindol‐7‐yl)benzenesulfonamide derivatives were prepared. Among them, compound 2 showed promising antiproliferative activity against hormone‐resistant prostate cancer PC‐3 cells, induced G2/M‐phase arrest, and induced apoptosis through a caspase‐dependent pathway.

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。