bis[6^A,6^D-(1-pyridinio)-6^A,6^D-deoxy]-α-cyclodextrin dihydrocarbonate | 120424-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[6^A,6^D-(1-pyridinio)-6^A,6^D-deoxy]-α-cyclodextrin dihydrocarbonate
• 英文别名: A,D-bis<6-(1-pyridino)-6-deoxy>-α-cyclodextrin
• CAS: 120424-84-2
• 化学式: 2CHO₃*C₄₆H₆₈N₂O₂₈
• 分子量: 1219.08
• InChiKey: IHGBEVSWDFUSIT-VSGBNSINSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.18
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  502.56
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[6^A,6^D-(1-pyridinio)-6^A,6^D-deoxy]-α-cyclodextrin dihydrocarbonate 在 重水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Base-Catalyzed H/D Exchange Reaction in the 6-(1-Pyridinio)-6-deoxy Derivatives of Cyclodextrins

  摘要：

  单[6-(1-吡啶硫基)-6-脱氧]-α-环糊精及其类似物在碱性缓冲溶液中通过形成吡啶鎓(pyridinium ylide)中间体，将其吡啶硫基的α-氢与溶剂 D2O 的氘交换。环糊精的疏水空腔，以及用附加的吡啶基取代主 OH 基，尤其是环糊精残基的邻近葡吡喃糖分子中的主 OH 基，促进了 H/D 交换反应。另一方面，溶液离子强度的增加会适度延缓反应的进行，而与环糊精空腔紧密结合的无机阴离子，如 I-、SCN- 和 ClO4-，则会明显延缓反应的进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2084
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 6(A),6(D)-dimesitylenesulfonyl-α-CD 反应 5.0h， 以89%的产率得到bis[6^A,6^D-(1-pyridinio)-6^A,6^D-deoxy]-α-cyclodextrin dihydrocarbonate
  参考文献：
  名称：

  ¹H NMR Study of the Regioisomers of PrimaryO-Di- and Trisubstituted α-Cyclodextrins

  摘要：

  双[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精和三[C(6)-O-磺酸酯化]α-环糊精的区域异构体以令人满意的产率转化为相应的C(6)-吡啶铵衍生物，这些衍生物呈现出用于区域异构体鉴定的1H NMR信号的特征分裂模式。正电荷吡啶铵基团之间的电静态排斥相互作用在某些区域异构体中观察到的1H NMR信号显著分裂中起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3409

文献信息

• Host—guest complexation of 6-deoxy-6-(1-pyridinio) derivatives of α-cyclodextrin (cyclomaltohexaose) with inorganic anions in aqueous solution
  作者：Yoshihisa Matsui、Masahiko Fujie、Hiroshi Sakate

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85168-7

  日期：1989.10

  Abstract The anions I −1 , SCN − , and Br − formed 1:1 charge-transfer complexes with the HCO 3 − salts of bis-, tris-, and hexakis-[6-deoxy-6-(1-pyridinio)]-α-cyclodextrins in aqueous solution. Increase in the number of the pyridinio groups resulted in a remarkable increase in the binding constant, K a . A maximum K a value of 9 × 10 5 mol −1 .dm 3 was observed for the complex of the hexapyridinio

  摘要阴离子I -1，SCN-和Br-与双-，三-和六-[6-脱氧-6-（1-吡啶）]的HCO 3-盐形成1：1电荷转移络合物。 -α-环糊精在水溶液中。吡啶基团数目的增加导致结合常数K a的显着增加。六吡啶衍生物衍生物与I-的配合物的最大K a值为9×10 5 mol -1 .dm 3。单吡啶和二吡啶衍生物的乙酰化也导致K a值显着增加。
• Host–Guest Complexation of Mono[6-(1-pyridinio)-6-deoxy]-α-cyclodextrin with Several Inorganic Anions
  作者：Yoshihisa Matsui、Masahiko Fujie、Kaori Hanaoka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1451

  日期：1989.5

  Mono[6-(1-pyridinio)-6-deoxy]-α-cyclodextrin (1) formed 1:1 charge-transfer complexes with such inorganic anions as I−, SCN−, and Br− in an aqueous solution to afford characteristic UV absorption bands. The binding constant (Ka) for a I− complex with 1 was ca. 45 times as large as that with a nonmacrocyclic analog of 1, ca. 10 times that with native α-cyclodextrin, and 4.4 times that with a β-cyclodextrin

  Mono[6-(1-pyridinio)-6-deoxy]-α-cyclodextrin (1) 与 I−、SCN− 和 Br− 等无机阴离子在水溶液中形成 1:1 的电荷转移配合物，以提供特征紫外吸收带。具有 1 的 I− 复合物的结合常数 (Ka) 为大约。是非大环类似物 1 的 45 倍，约。是天然 α-环糊精的 10 倍，是 β-环糊精类似物的 4.4 倍。I- 离子与 1 的双吡啶类似物的结合强度比与 1 的结合强度高 10 倍。 Ka 值随着介质离子强度的增加而降低。ClO4- 竞争性地抑制了络合。疏水性、范德华力、静电和电荷转移相互作用应该共同参与络合。