(R)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol | 109459-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: (R)-(-)-2-methoxy-1-phenylethanol；(R)-2-methoxy-1-phenylethan-1-ol；(R)-2-methoxy-1-phenylethanol；2-methoxy-1-phenylethan-1-ol；2-methoxy-1-phenylethanol；(R)-1-phenyl-2-methoxyethanol；(1R)-2-methoxy-1-phenylethanol
• CAS: 109459-34-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DGDIVLMPQVYVGW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol 在 diphenylboryl triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid 1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl) ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Asymmetric Esterification of Cyclic meso-Dicarboxylic Anhydrides Catalyzed by Diphenylboryl Triflate

  摘要：

  在催化量的三酸二苯硼酯存在下，环状介二羧酸酐以高度立体选择性的方式被(R)-2-甲氧基-1-苯基乙醇的二苯基硼酯酯化，经重氮甲烷处理后，得到手性二酯，其非对映异构体的过量率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.377
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酮 在 2-(N-morpholino)ethanesulfonic acidbuffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以5%的产率得到(R)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Ketones by the Acetone Powder of Geotrichum candidum

  摘要：

  Aromatic ketones, beta-keto esters, and simple aliphatic ketones were reduced with excellent selectivity to the corresponding (S)-alcohols by using the acetone powder of Geotrichum candidum. This method is superior in reactivity and stereoselectivity to reduction by the whole-cell. The experimental conditions for the reduction system such as ratio of the biocatalyst to the substrate, kinds of coenzymes, alcohol for coenzyme regeneration, and buffer, pH, and reaction temperature were investigated, and stability and preservability of the biocatalyst were also examined. This method is very convenient for the synthesis of optically pure alcohols on a gram scale.

  DOI：

  10.1021/jo9812779
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 苯乙酮 在 samarium diiodide 、 (R)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 、 trans-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 、 (2S,4R)-(+)-trans-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 、 (3R,5R)-3,5-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性配体控制通过SmI 2对酮进行酮的对映选择性还原，以实现酮基向烯烃的加成

  摘要：

  io（II）的二碘化of介导的酮与α，β-不饱和酯的还原偶联显示通过添加2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAPO）提供对映选择性的γ-丁内酯。手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00799-0

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Zinc triflate–bis-oxazoline complexes as chiral catalysts: enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones with catecholborane
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Meri de Angelis、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02339-4

  日期：2000.3

  A new methodology for the catalytic enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones is described. The procedure employes Zn(OTf)2–bis-oxazoline complexes (8–10 mol%) as catalysts and catecholborane as the reducing agent. The reaction, carried out in CH2Cl2 at 0°C, affords the α-alkoxy-alcohols in high yields and with good enantioselectivity.

  描述了催化α-烷氧基-酮的对映选择性还原的新方法。该方法使用Zn（OTf）2-双-恶唑啉配合物（8-10 mol％）作为催化剂，儿茶酚硼烷作为还原剂。该反应在0℃下在CH 2 Cl 2中进行，以高收率和良好的对映选择性提供了α-烷氧基醇。
• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Catalytic Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones by Using (<i>S</i>)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Yoshihiro Iogawa、Yuichi Shimada、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.81.274

  日期：2008.2.15

  Catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of (S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine. Chiral secondary alcohols were obtained with moderate to high enantiomer...

  在 (S)-2-(苯胺基甲基) 吡咯烷的存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。中高对映异构体得到手性仲醇...