(2-甲氧基-1-苯基乙基)乙酸酯 | 91970-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基-1-苯基乙基)乙酸酯
• 英文名称: (+/-)-2-methoxy-1-(phenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-Methoxy-1-phenylethyl acetate；(2-methoxy-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 91970-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UEOQWTZJUWJVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.078 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (2-甲氧基-1-苯基乙基)乙酸酯 在 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 、 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到甲酸-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙二醇衍生物的串联酸/钯催化还原还原重排。

  摘要：

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202000251
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2-甲氧基-1-苯基乙基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Styrene Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a004

文献信息

• One electron oxidations of benzyl and 2-phenylethyl phenyl ethers. The fate of the intermediate radical cations
  作者：Enrico Baciocchi、Alessandro Piermattei、Cesare Rol、Renzo Ruzziconi、Giovanni Vittorio Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89173-0

  日期：——

  The one electron oxidations of benzyl phenyl ether (), 2-phenylethyl phenyl ether () and 2-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl ether () promoted (a) by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in AcOH, (b) electrochemically in AcOH-MeCN/AcOK and (c) photochemically in MeCN, in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA), have been investigated. With benzaldehyde forms, under all the reaction conditions, accompanied

  硝酸铈（IV）铵（CAN）在AcOH中促进（a）苄基苯基醚（），2-苯基乙基苯基醚（）和2-（4-甲氧基苯基）乙基苯基醚（）的单电子氧化（b） ）在9,10-二氰基蒽（DCA）存在下，研究了在AcOH-MeCN / AcOK中的电化学反应和（c）在MeCN中的光化学反应。与苯甲醛的形式中，所有的反应条件下，在苯氧环伴有乙酰氧基化的产物（条件a和b）或由苯甲酸苯酯（条件C）。CAN促进的和唯一的电化学氧化导致在苯氧基环上发生取代，而在苄基碳的所有反应中仅发生苄基碳的侧链攻击，形成4-甲氧基苯甲醛和侧链氧化产物。也形成了4-甲氧基苯甲酸苯酯（条件b和c）。然而，当在不存在AcOK的情况下进行电化学氧化时，仅形成分子内闭环的产物。这些结果使人们对阳离子自由基可利用的各种反应路径之间的竞争得出了一些有趣的结论，这些自由基是这些电子过程中最先形成的反应中间体。
• Enzymatic one-pot resolution of two nucleophiles: alcohol and amine
  作者：Eduardo Garcı́a-Urdiales、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00069-0

  日期：2000.4

  Enzymatic aminolysis of racemic secondary alcohol ester derivatives with racemic amines leads to the resolution, in one reaction, of the alcohol and the amine with very high enantioselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR PRODUCING POLYETHERESTER CARBONATE POLYOLS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140329987A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to a method for producing polyetherester carbonate polyols by means of catalytic addition of carbon dioxide, alkylene oxides and cyclic anhydrides to H-functional starter compounds in the presence of double metal cyanide (DMC) catalysts.
• US9296859B2
  申请人：——

  公开号：US9296859B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Tandem Acid/Pd‐Catalyzed Reductive Rearrangement of Glycol Derivatives
  作者：Tanno A. Schmidt、Benjamin Ciszek、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202000251

  日期：2020.3.18

  investigations show that the substrate undergoes rearrangement to an aldehyde under [1,2]-H-migration and cleavage of an oxygen-based leaving group. The leaving group is trapped as its formic ester, and the aldehyde is reduced and subsequently esterified to a formate. While the rearrangement to the aldehyde is catalyzed by sulfonic acids, the reduction step requires a unique catalyst system comprising

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。