ethyl (2E,4E,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-2,10,12,14,16-pentamethyl-13-hydroxy-18-phenyl-2,4,8,10,14-octadecapentaen-6-ynoate | 770711-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-2,10,12,14,16-pentamethyl-13-hydroxy-18-phenyl-2,4,8,10,14-octadecapentaen-6-ynoate
• CAS: 770711-61-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃
• 分子量: 460.657
• InChiKey: LSXXWLOJDUKRFR-IBIDOHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-2,10,12,14,16-pentamethyl-13-hydroxy-18-phenyl-2,4,8,10,14-octadecapentaen-6-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2E,4E,8E,10E,14E)-(12R,13R,16S)-13-Hydroxy-2,10,12,14,16-pentamethyl-18-phenyl-octadeca-2,4,8,10,14-pentaen-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-2,4-dimethyl-6-phenyl-2-hexenal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.17h， 生成 ethyl (2E,4E,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-2,10,12,14,16-pentamethyl-13-hydroxy-18-phenyl-2,4,8,10,14-octadecapentaen-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v