(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 198770-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 198770-40-0
• 化学式: C₇₄H₁₀₉FNO₁₂P
• 分子量: 1254.65
• InChiKey: OPKUMFZPLCXDPE-OEKXMYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.73
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-fluoromethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1