(4S,5R,6S)-4-Hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 156624-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-Hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 156624-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BMPOVECGARCTJP-OORZATOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-Hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK506的紧密类似物的总合成

  摘要：

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80796-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4R,5S)-3,5-Dihydroxy-4,6-dimethyl-7-phenyl-hept-6-enoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-Hydroxy-5-methyl-6-((E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK506的紧密类似物的总合成

  摘要：

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80796-1

文献信息

• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。