2,2'-diazido-2,2'-dideoxy-4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose | 127896-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2'-diazido-2,2'-dideoxy-4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-7-azido-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 127896-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₆O₉
• 分子量: 472.455
• InChiKey: WZJLQUSQQUWRNR-MVGRPQHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  202.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diazido-2,2'-dideoxy-4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-<2-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2-azido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-O- [2,2'-二乙酰氨基-2,3,2'，3'-十四脱氧-6,6'-di-O-（2-十四烷基-十六烷酰基）-α的合成及免疫佐剂活性，α′-海藻糖-3，3′-二基]双（ND-乳糖基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）。

  摘要：

  由标题2合成了通过标题中所述的通过α-（1-1）-α键连接的6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）muramoyl二肽的二糖和带有单个肽部分的类似物，2'-重氮基-2,2'-二脱氧-α，α'-海藻糖。检查了产品的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85088-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2'-diazido-2,2'-dideoxy-4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  2,2'-O- [2,2'-二乙酰氨基-2,3,2'，3'-十四脱氧-6,6'-di-O-（2-十四烷基-十六烷酰基）-α的合成及免疫佐剂活性，α′-海藻糖-3，3′-二基]双（ND-乳糖基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）。

  摘要：

  由标题2合成了通过标题中所述的通过α-（1-1）-α键连接的6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）muramoyl二肽的二糖和带有单个肽部分的类似物，2'-重氮基-2,2'-二脱氧-α，α'-海藻糖。检查了产品的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85088-8

文献信息

• ISHIDA, HIDEHARU;IMAI, YASUYUKI;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA;SAKURAI, TAK+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 59-66
  作者：ISHIDA, HIDEHARU、IMAI, YASUYUKI、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA、SAKURAI, TAK+

  DOI：——

  日期：——